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Über Belichtungsprodukte von Mutterkornalkaloiden. 39. Mitteilung über Mutterkornalkaloide

✍ Scribed by A. Stoll; W. Schlientz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1955
Tongue
German
Weight
676 KB
Volume
38
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wurde die photochemisch hervorgerufene neuartige Reaktion von Ergotamin und andern lyserg‐ und isolysergsäurehaltigen Verbindungen in saurer, wässeriger Lösung studiert und dabei festgestellt, dass sich unter dem Einfluss des Lichts an die Doppelbindung Δ^9,10^ des Rings D im Lyserg‐ bzw. Isolysergsäurerest 1 Mol Wasser anlagert. Die mit der Vorsilbe „Lumi”︁ (Lumi‐ergotamin, Lumi‐ergotaminin, Lumi‐lysergsäure etc.) bezeichneten Belichtungsprodukte sind in manchen ihrer Eigenschaften (z. B. Fehlen der Fluoreszenz im ultravioletten Licht, UV.‐Absorptionsspektren) den entsprechenden Dihydroverbindungen, bei denen durch Anlagerung von Wasserstoff die Doppelbindung Δ^9,10^ ebenfalls abgesättigt ist, sehr ähnlich. Auch durch die Anlagerung von Wasser an die Doppelbindung Δ^9,10^ entsteht an C 10 ein neues Asymmetriezentrum, so dass je zwei stereoisomere Belichtungsprodukte, die wir in Beispielen fassen, analysieren und beschreiben konnten, entstehen. Durch die reduktive Spaltung von Lumi‐ergotamin(I) zu Dihydro‐lysergol(I) und Dihydro‐isolysergol(I) ist wahrscheinlich gemacht, dass die Hydroxylgruppe bei den Lumi‐Verbindungen an C 10 sitzt.

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