Synthese der sauren Peptidreste und der thermischen Spaltprodukte von Mutterkornalkaloiden. 41. Mitteilung über Mutterkornalkaloide

✍ Scribed by A. Stoll; A. Hofmann; H. G. Leemann; H. Ott; H. R. Schenk

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1956
• Tongue: German
• Weight: 468 KB
• Volume: 39
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19560390420

✦ Synopsis

Abstract

Es wird die Synthese von Pyruvoyl‐ und Dimethylpyruvoyl‐L‐phenylalanyl‐L‐prolin, der sauren Peptidreste, die bei der alkalischen Hydrolyse von Ergotamin bzw. Ergocristin anfallen, beschrieben. Durch Behandlung mit Essigsäureanhydrid gehen diese offenen sauren Peptide unter Abspaltung von Wasser und Umlagerung des Prolinrestes von der L‐ in die D‐Form in zyklische, neutrale, gesättigte Verbindungen über, die mit den thermischen Spaltprodukten von Ergotamin bzw. Ergocristin identisch sind. Ferner wurden auch Di‐methyl‐pyruvoyl‐L‐leucyl‐L‐prolin und Dimethylpyruvoyl‐L‐valyl‐L‐prolin, die Peptidsauren aus der alkalischen Spaltung von Ergokryptin bzw. Ergocornin, zyklisiert und mit den Produkten der thermischen Spaltung dieser Alkaloide als identisch befunden.