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Über Antamanid, XXI. Synthese von Disulfid-überbrückten Analogen des Antamanids

✍ Scribed by Wieland, Theodor ;Abel, Karl-Josef ;Birr, Christian

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1977
Weight
598 KB
Volume
1977
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die linearen Dekapeptidvorstufen V1b und V1c für das Antamanid‐Analoge (AA‐Analoge) [Cys^1^, Cys^4^]AA (1a) sowie V2b und V2c für [Cys^4^, Cys^9^]AA (2a) wurden am polymeren Träger unter Verwendung der Boc‐Gruppe mit tert‐Butylthio‐ und Acetamidomethyl‐ geschützter Cysteinseitenkette synthetisiert. Nach Cyclisierung zu den AA‐Analogen 1b, 1c, 2b und 2c wurden die Schwefelschutzgruppen entfernt und durch Oxidation das innere 1,4‐Disulfid 1e mit 15‐ bis 20 proz. Ausbeute (neben einem dimeren Hauptprodukt) und das innere 4,9‐Disulfid 2e mit 85 proz. Ausbeute erhalten. Die Ausbeuteunterschiede entsprechen der durch Röntgenstrukturanalyse gesicherten^2–5)^ Konformation der AA‐Peptidkette. Die antitoxischen Wirksamkeiten (Tabelle 2) werden im Zusammenhang mit bereits bekannten Gesetzmäßigkeiten diskutiert.

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## Abstract L‐2,6‐Diamino‐4‐hexinsäure, geschützt an der 2‐Aminogruppe durch den 1‐(3,5‐Dimethoxyphenyl)‐1‐methylethoxycarbonylrest (Ddz), an der 6‐Aminogruppe durch den __tert__‐Butyloxycarbonylrest (Boc), wird mit dem Nonapeptidester H‐Pro‐Pro‐Phe‐Phe‐Val‐Pro‐Pro‐Ala‐Phe‐OMe (3‐OMe) verknüpft und

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## Abstract Durch Fragment‐Kondensation werden die nur L‐Aminosäuren enthaltenden Antamanid‐Varianten **1b–k** synthetisiert. Die in Stelle 1 eine lipophile Aminosäure (Valin, Isoleucin, Leucin) enthaltenden Varianten zeigen bei der weißen Maus gute antitoxische Wirkung gegen Phalloidin, nicht dage