Über Antamanid, XXV. Synthese von [6-(L-2,6-Diamono-4-hexinsäure)]Antamanid als Vorstufe eines3H-markierten [6-Lysin]Antamanids für die Photoaffinitäts-Markierung
✍ Scribed by Nassal, Michael ;Buc, Pedro ;Wieland, Theodor
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1983
- Tongue
- English
- Weight
- 490 KB
- Volume
- 1983
- Category
- Article
- ISSN
- 0947-3440
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✦ Synopsis
Abstract
L‐2,6‐Diamino‐4‐hexinsäure, geschützt an der 2‐Aminogruppe durch den 1‐(3,5‐Dimethoxyphenyl)‐1‐methylethoxycarbonylrest (Ddz), an der 6‐Aminogruppe durch den tert‐Butyloxycarbonylrest (Boc), wird mit dem Nonapeptidester H‐Pro‐Pro‐Phe‐Phe‐Val‐Pro‐Pro‐Ala‐Phe‐OMe (3‐OMe) verknüpft und das erhaltene Decapeptid 5 nach Deblockierung der Enden mit N.N′‐ Dicyclohexylcarbodiimed/N‐Hydroxysuccinimid zum ϵ‐Boc‐Derivat Boc‐2 des im Titel genannten Antamanid‐Analogen cyclisiert. Dieses läßt sich katalytische zu [ϵ‐Boc‐Lys^6^]Antamanid (Boc‐1) hydrieren, womit die Möglichkeit der Einführung von Tritium in das antiphallotoxinwirksame Molekül gegeben wird. Durch Acylierung der ϵ‐Aminogruppe des [Lys^6^]Antaminids (1) mit der bereits beschriebenen^4^) 4‐(1‐Azi‐2,2,2‐trifluorethyl)benzoesäure wird ein zur Photoaffinitätsmarkierung geeignetes Präparat erhalten.