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Über Aminosäuren und Peptide, XV. Hydroxylsubstituierte Cyclodipeptide durch Ringschluß von Pyruvoylaminosäureamiden, II Zweifacher Ringschluß

✍ Scribed by Öhler, Elisabeth ;Schmidt, Ulrich

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1975
Tongue: English
Weight: 557 KB
Volume: 108
Category: Article
ISSN: 0009-2940
DOI: 10.1002/cber.19751080910

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✦ Synopsis

Abstract

2‐Oxo‐5‐(pyruvoylamino)valerian‐methylamid (15) wird über die Stufen 10–14 aufgebaut. 15, in kristallinem Zustand und in Chloroformlösung stabil, bildet in verdünnter Chlorwasserstoffsäure durch zweifachen Ringschluß das Dihydroxy‐cyclodipeptid 16. Reaktion mit H~2~S/ZnCl~2~ und folgende Dehydrierung führen von 16 zur Epidithioverbindung 17. 5‐Azido2‐oxovalerian‐methylamid (22) wird mit Hilfe von Triphenylphosphin in 1,2‐Dehydroprolinmethylamid (23) umgewandelt.

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