Über Aminosäuren und Peptide, XII Über Dehydroaminosäuren, I. Ringschluß des Z-Dehydroalanyl-L-prolin-N-methylamids zum Z-Amino-cyclodipeptid durch Amidaddition an die CC-Doppelbindung
✍ Scribed by Schmidt, Ulrich ;Perco, Adrian ;Öhler, Elisabeth
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1974
- Tongue
- English
- Weight
- 355 KB
- Volume
- 107
- Category
- Article
- ISSN
- 0009-2940
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✦ Synopsis
Abstract
N‐Benzyloxycarbonyl‐β‐chloralanyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (11) wird mit Hilfe der DCCD‐Methode gewonnen. Bei der Dehydrohalogenierung cyclisiert das primär gebildet N‐Benzyloxycarbonyldehydroalanyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (13) unter Addition der Methylamidgruppe an die CC‐Doppelbindung zum Benzyloxycarbonylamino‐N‐methylalanyl‐L‐prolin‐anhydrid (14), das mit Thioessigsäure zur Acetylthioverbindung 8 umgesetzt wird. Ausgehend von N‐Benzyloxycarbonyl‐β‐tosyloxy‐D, L‐alanbyl‐L‐prolin‐N‐methylamid (12) gelingt die Isolierung des Dehydrodipeptides 13. 13 cyclisiert zu 14 in Gegenwart von 1,8‐Diazabicyclo‐[5.4.0] undec‐7‐en, nicht aber mit Hilfe von Triäthylamin.