Aus den Forschungslaboratorien der Parbenfabrikcn Bayer AG, Werk Wuppertal-Elberfeld (Eingegangen am 9. Juni 1969) Die Acylierung der 3-Hydroxy-I .2-benz1soxazole fubrt je nach der Art des verwendeten Acylierungsmiltels zu 3-Acyloxy-1.2-benzisoxarolcn oder zu 2-Acyl-1.2-benzisoxazolinonen-(3). Einige 0-und N-Acyl-Derikate konnen thermisch ineinander umgewandelt werden, wobei sich auch Gleichgewichte zwischen den beiden Isomeren einstellen. rn Uber die Acylierung von Heterocqden, die einer Lactam-Lactim-Tautoinerie fahig sind, ist bisher erstaunlich wenig berichtet worden. Insbesondere liegen, im Gegensatz zu den meist gut bearbeiteten Alkylierungsreaktionen, nur wenig Beobachtungen iiber die moglichen isomeren 0-und N-Acyl-Derivatc sowie iiber Acylwanderungen vor. Die Acylierung der Benzoxazolone-(2) liefert N-Acyl-Verbindungen, die von Zinner 1 5 ) cingehend untersucht wurden. Eine Ausnahme bildet das 4-Amino-benzoxazolon-(2), welches bci dcr Acetylieruiig auch 4-Acetamino-2-acetoxy-benzoxazol~~ bilden soll. Acylierung von 2-Hydroxy-benzthiazol liefert N-Acyl-benzthiazolinone-(2)61. Das von Kzcclzerov7) beschriebene 2-Acetoxy-benzthiazol ist vermuthch mit dem von Zinner6' dargestellten, in dcr Struktur gesicberten 3-Acetyl-benzthiazolinon-(2) identisch. 1.2-Benz1solhiazol1non-(3) liefert bei der Acylierung im allgenieincn N-Acyl-Derivdtes-10). Bei der Umsetzung mit Benzolsulfochlorid wurden von Bartlett, H a r t und MrClelland1)jedoch zwei verschiedene Verbindungen gefafit, die sie als die isomeren 0-bzw. N-Acylierungsprodukte identifizieren konnten. Die Umsetzungsproduktelz) mit Phosphorsaureestcrchloriden wurden ebenfalls als 0-Acyl-Derivate