✍ Scribed by Boberg, Friedrich
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BOBERC 109 uber 1.2-Dithia-cyclopentene, V 1) von FRIEDRICH BOBERG Aus dem Institut fur Erdolforschung Hannover Eingegangen am 9. Marz 1964 Umsetzungen von Perchlorpropen und Fluor-chlor-propenen rnit Schwefel, Dischwefeldichlorid und Chlormethansulfensaurechloriden werden untersucht und dabei Wege zum 3.4.5-Trichlor-1.2-dithioliumchlorid (11) gefunden. Dessen Hydrolyse liefert 4.5-Dichlor-l.2-dithia-cyclopentenon-(3), das auch aus Trichloracrylsaurechlorid und Schwefel zuganglich ist. Organische Halogenverbindungen reagieren mit Schwefel unterschiedlich: Bei Olefinen ist Reaktion an der Doppelbindung moglich, Halogen kann als Schwefelhalogenid abgespalten werden, Schwefel vermag als Dehydrierungsmittel zu wirken. Infolge der groRen Festigkeit der C -F-Bindung nehmen die Fluorverbindungen eine Sonderstellung ein. Unter verscharften Reaktionsbedingungen, bei denen Olefine oft wenig iibersichtlich reagieren und Dehydrierungsreaktionen eingehenz), bleiben Perfluor-olefine unverandert . Bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des Schwefels lassen sich Fluor-olefine eindeutig zu S-Heterocyclen umsetzen3). Fluor-und chlorhaltige organische Quecksilberverbindungen reagieren mit Schwefel am C1-und Hg-Atom"). Die selektive Resistenz des Fluors wird weiterhin durch die Synthese von Thioathern, Disulfiden und Polysulfiden mit fluorhaltigen Resten R nach dem Schema S demonstrierts). Auch S-Heterocyclen konnen nach dem gleichen Prinzip aufgebaut werden; 1.4-Dijod-perfluorbutan liefert mit Schwefel bei 250" Perfluor-thia-cyclopentan6), Perchlor-2 R J -+ RzS,
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## Abstract Bei Umsetzungen der 5‐Chlor‐4‐aryl‐1.2‐dithia‐cyclopentenone‐(3) I und II mit Aminen tritt neben der nucleophilen Substitution Ringaufspaltung zu Arylmonothiomalonsäurediamiden (z. B. VII–IX) ein, deren Konstitution bewiesen und deren Bildungsmechanismus diskutiert wird.