Bei der Reduktion mit Detrardaseher oder Arndscher Legierung lieferte es ebenfalls das bei 204-2050 schmelzende p,p'-Diiithoxg-s tilben') nebon einer geringen Menge einer bei 1800' schmelzenden, aus heidem Eiseasig in farbloaen Niidelclien kryatallisierenden, bromhrltigen Verbindung. Vielleicht liegt in dimer das T e t r a p h e n e t y l -d i b r o m -b n t e n Tor. Die Bromwcrte wurden allerdings zu hoch gefunden. Wegen Materialmangel konnten weiterc Analyaen nicht ausgefiihrt werden. 224. K. Brand: tzber 1.1.4.4-Tetraaryl-butine-2. (6. Mltteilung Qber die Reaalrtion organischer Halogenverbindungen *)I) (Emgegangeo am 20. Mai 1921.) Vor liingerer Zeit habe ich gezeigt, dal3 1.1-Diphenyl-2.2.2-trichlor-iithan bei der Reduktion seiner siedend-alkoholischen Losung an einer Bleikathode unter Verlust des gesamten Chlors in einen Kohlenwasserstoff (C&>, C& (c&>, ubergeht 3. Gemeinsam mit Matsui') konnte ich spiiter feststellen, daf3 sich dar p,p'-DitolyC und p,p'-Dianisyl-trichlor-iitban iihnlich verbalten, ersteres liefert einen Kohlenwasseretoff der Zusammensetzung (CHS.CSE& CaHt (CSHI. CH&, letzteres den Phenoliitber (CHZO.Cr€T& CIB,(C~HI. OCH&. Die Konstitution dieser chlorfreien Redulitionsprodukte konnte damals nicht restlos aufgekliirt werden, wenigstens mul3te unentschieden bleiben, ob in ihnen 1.1.4.4-Tetraaryl-butine-2 (1.) oder 1.1.4.4-Tetraaryl-butadiene-1.2 (11.) vorliegen, d. h. ob sie eiue dreifache oder zwei benach-1. Ar2CH.C i C.CHAr3. 11. Ar2CH.CH:C:CArs. barte doppelte Kohlenstoffbindungen enthalten. Die ubliche Methode zur Aufkliirung der Lage von Liickenbindungen durch Anlagerung yon Brom scheiterte' p.n ihrem nicht eindeutigen Verlauf, es entstanden, teilweise unter Abspaltung von Bromwasserstoff, mehrere Bromverbindungen nebeneinander. Die Entscheidung wurde daher durch Oxydation herbeizuriihren gesucht. Waren die fraglichen Verbindungen Tetraarylbutine (I.), eo sollten sie bei der Oxydation in zwei Moi. der mtsprechenden Diaryl-essigskren zerlallen : A. 279, 343 [1894]. 2) 5. Vitteiliing s. S. 2007 dieses Heftes. 3) Z. K I . Ch. 16, 669 [1910). 4, B. 46, 3942 [1918].