aber mit grohr Wahrscheinlichkeit, daO wir in einer Salipyrin-Losung nur die Leitflihigkeit der SalicylsSure messen. 0.95 * 1.02 * 10-3 1.06 -1Wa 1.03 * 0.93 -P 100 200 400 800 1600 4 96.4 181.6 172 214 250 Es sind bereits in groBer Menge A d d i t i o n s v e r b i n d u n g e n z w is c h e n A n t i p y r i n u n d P h e n o l e n bekannt. Die Komponenten verbinden sich in einer nicht zu verdiinnten wafirigen Losung momentan, so daD die Reaktion als Charakteristikum fur eine aromatisch gebundene Hydroxylgruppe benutzt werden kann. Wir haben nun, um das Material zu bereichern, noch folgende Phenole mit Antipyria gekuppelt : V a n i 11 i n . P r o t o c a t e c h u a 1 d e h y d , p -K r e s o 1, N i tr o -r es o r c i n und p -0 x yb e n z a l d e h y d .
Als Ergebnipi. d e r V e r s u c h e kann z u s a m m e n f a s s e n d gesagt werdeo: A i i t i p y r i n ist eine s e h r s c h w a
c h e B a s e (K=2.8.10-13), und seine Verbiudung mit Salicylslure, das S a 1 i p y r i n , ist in wSDriger Lbsung sehr weitgehend gespalten. Der ungespaltene Teil ist in der Hauptsache als eine lromplexe Ant ip y r i n -S a 1 i c y 1 s L u r e aufzufassen. D r,q p t h e i m , Phys. -chem. Labor. d. Techn. Hochschule. 169. K. Brand und Ludwig Wilhelm Berlin: tzber 8-Diphenylorganischer Halogenverbindungen.) (Eingegangen am 10. April 1924.) Beim Kochen von 1.1.4.4 -T e t r a p h e n y l -2.3 -d i c h l o rb u t e n -2, C6H5)% CH . C C1: C C1. CH (c6&)2, mit alkohol. Alkali erhalt man neben 1 1.4.4 -T e t r a p h e n y lb u t a t r i e n -1.2.3, (C6H5)2 c : c : c: c (C6H5)2, ein 01, das unter dem Einflusse von kwhendem Eisessig oder alkohol. Minerals;iuren in einen bei 207-2080 schmelzenden, orangefarbigen K O h l e nw a s s e r s t o f f der Zusammensetzung Czs H, , , iibergeht. Da dieser Kohlenwasserstoff mit Chromsaure nahezu gleiche Mengen o -B e n z o y 1b e n z o es a u r e und B e n z o p h e n o n liebrte, so wurde er vlon B r a n d als 3 -D ip h e n y 1 m e t h y le n -1 -p h e n y 1i n d e n (111) angesprochenl). Urn die Konstitution dieses Kohlenwasserstoffs, der altj ZwischengIied zwischen dem b r a u n e n 9.12 -D i p h e n y 1d i p h e n s u c c i n d a d i e n -9.11 2) und dem f a r b 1 o s e n 1.1.4.4 -T e t r a p h e n y lb u t a d i e n -1.35) einiges Interesse beansprucht, sicherzustellen, haben wir ihn durch eine glstte, durchsichtige Synthese dargestellt. methylen-1 -phenyl-inden. (7. Mittellung tiber die Redulrtlon 1) B. 54, 1994 [1921j.