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Änderungen des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen. III. Die Umsetzung von Bornylamin und Isobornylamin mit salpetriger Säure

✍ Scribed by Hückel, Walter ;Nerdel, Friedrich

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1937
Weight
719 KB
Volume
528
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

H u c k e l und N e r d e l , hderunyen des Molehiilbaus usw. 67

Schmelzpunkt erhitet, spaltet er unter Aufschaumen HBr und B q ab und verwandelt sich in ein braunes Harz. e b e r ein bei 260° schmelzeudes, rechts drehendes Produkt, daa wir aus E bei der Oxydation mit verdannter Salpeterslure erhielten, und einige andere Abbauprodukte des Elaterins, deren Darstellung wir noch nicht geniigend feat in der Hand haben, hoffen wir spater berichten zu konnen. I) A. 357, 84 (1907). ' ) Wir gebrauchen den Namen Isobornylamin an Stelle des eonst gebrauchlichen Neobornylamiu, weil er uns mit Riickeicht auf die bomeren Alkohole Borneo1 und Isohorneol richtiger gebildet erschien. 4 A. 36'2, 181 (1908).

' ) M e e r w e i n , A. 463, 46 (1927) beschreibt einen m-h'itrobenzoeaiiureester, Schmelzp. &6--86,5O, des Camphenhydrats, doch erhielt er diesen Ester durch Umsetzung des Alkoholats rnit m-Nitrobenzoylchlorid.

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Solvolysen von Bornyltosylat werden besonders auf die dabei entstehenden Nebenprodukte und auf die Racemisierung des Hauptproduktes Camphen hin untersucht. Das giinstigste Verfahren zur praparativen Darstellung unracemisierten Carnphens ist die Methanolyse in Gegenwart von Pyridin. Die Racemisierung