Solvolysen von Bornyltosylat werden besonders auf die dabei entstehenden Nebenprodukte und auf die Racemisierung des Hauptproduktes Camphen hin untersucht. Das giinstigste Verfahren zur praparativen Darstellung unracemisierten Carnphens ist die Methanolyse in Gegenwart von Pyridin. Die Racemisierung wird durch Wasserstoff-Jonen begiinstigt und IaRt sich durch 6-1-Hydrid-Wanderung beim tertiaren Camphenyl-Ion anstelle der 2.34s-Methyl-Wanderung bei der Nametkinschen Umlagerung erklaren. Die optische Stabilitat von Camphen wird studiert. -Die Nebenprodukte der Methanolyse entstehen durch eine Bindungsverschiebung 7-1 + 7-2 anstelle von 6-1 -+ 6-2 bei der Retropinakolin-Umlagerung uber das tertiare Pinyl-Ion hinweg, aus dern direkt a-Pinen (0.1 %), unter Umlagerung die Ather von Borneo1 und endo-Fenchol, unter Ringsprengung a-Terpinyl-methylather (0.5 %) sowie Menthadiene gebildet werden. Etwas mehr Terpinylather (1.4%) entsteht bei der Methanolyse des endo-Fenchyltosylats: der tertiare a-Fenchenhydratmethylather ist, anders als der Camphenhydratmethylather aus Bornyltosylat, sterisch nicht einheitlich. -Die gepufferte Acetolyse der beiden Tosylate laRt eine geringfiigige indirekte 2.6-Verschiebung erkennen, die bei der Methanolyse ausbleibt. Die Untersuchungen uber trimethylierte Bicycloheptan-Derivate der Terpen-Reihe sind ungeachtet ihrer grorjen Zahl noch luckenhaft. Eine eigene Arbeit iiber die Methanolyse von Chloriden 2) ist iiberholt und weitgehend zu berichtigen. Eine fruher als endo-cc-Fenchenhydrochlorid angesprochene Verbindung vom Schmp. -6" ist inzwischen als exo-Fenchylchlorid erkannt worden3).