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Änderungen des Molekülbaus bei chemischen Reaktionen, XI Die Umsetzung des Isobornylamins mit salpetriger Säure, II Reaktionen des Camphens, Camphenhydrats und Methylcamphenilols

✍ Scribed by Hückel, Walter ;Rieckmann, Peter

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1959
Weight
689 KB
Volume
625
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Die Gewinnung von Bornyl‐ und Isobornylamin nach Leuckart und deren Trennung werden erheblich verbessert und die als Nebenprodukte entstehenden 3 isomeren sekundären Amine charakterisiert. Bei der Umsetzung des Isobornylamins mit salpetriger Säure entsteht primär Camphenhydrat, das, durch Extraktion mit Petroläther laufend aus dem Reaktionsgemisch entfernt, in 90‐proz. Ausbeute erhalten wird. — Die Reaktionen von optisch aktivem Camphen, Camphenhydrat und Methylcamphenilol mit Chlorwasserstoff in äther sowie einige andere Chlorierungsreaktionen werden untersucht. Aus Camphenhydrat entsteht äußerst rasch, wahrscheinlich über primär gebildetes Camphen hinweg, Camphenhydrochlorid, das man in langsamerer Reaktion auch aus Methylcamphenilol erhält. Die anschließende Isomerisation zum Isobornylchlorid geht ohne Racemisierung vor sich.

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