✍ Scribed by Bauer, K. H.
No coin nor oath required. For personal study only.
Durch die Arbeiten von A.Griinl), E . F i s c h e r 2 ) und W . N o r m a n n 3 ) ist bekannt gewofden, daD die A c y l e i n d e n G l y c e r i n e s t e r n zu einem l e i c h t e n A u s t a u s c h e neigen, daD also 2.B. die Gruppe der Laurin-Gure durch die Gruppe der Myristinsaure ersetzt werden kann. Gerade dieses Beispiel wurde von G r u n und S c h a c h t gefunden, als sie zur Darstellung von a, a'-Dilaurino-fl-myristo-glycerin auf das a, a'-Dilaurino-glycerin Myristinsaurechlorid zur Einwirkung brachten. Sie erhielten bei dieser Keaktion neben dem gesuchten a, a'-Dilaurino-p-myristo-glycerin auch noch a-Laurino-a', 6-dimyristo-glycerin, so daf3 also eine Laurinsluregruppe durch die Gruppe der Myristinsaure ausgetauscht worden ist.
E. F i s c h e r hat dann gefunden, daD das M o n o b e n z o y l -g l y c e r i n beim Schiitteln mit Kaliumcarbonat in Chloroform-Losung D i b e n z o y l ~ g l y c e r i n und G l y c e r i n liefert. Er hat diese Reaktion dann bei den entsprechenden Estern des Glykols, bei dtnen die Verhlltnisse etwas einfacher liegen, eingehend untersucht, und ,auch hierbei gefunden, daB aus M o n ob e n z o y l -g l y k o l das D i b e n z o y l -g l y k o l und freies G l y k o l entsteht. Bei den Estern des Glykols konnte dann auch noch nachgewiesen werden, daR die Reaktion umkehrbar ist, indem das Dibenzoyl-glykol von freiem Glykol angegriffen wird unter Bildung von Monobenzoyl-glykol. Ein cler- artiger Austausch von Saure-bzw. Alkoholgruppen ist aber nicht auf die mehrwertigen Alkohole beschrankt. Wird z. B. B e n z o e s a u r ea t h y 1 e s t e r und G 1 y k o 1 langere Zeit in Chloroform-LBsung mit Ksliumcarbonat gekocht, so entstehen die beiden B e n z o a t e d e s G l y k o l s , und andererseits liefern die B e n z o y 1g 1 y k o 1 e unter denselblen Bedingungen bei Gegenwart von etwas B t h y 1 a l k o h o 1 B e n z o e s a u r e -a t h y l e s te r. Diese Auffallend ist bei der ganzen Beobachtung aber, daB das p-Nitro-benzoylchlorid mit a-Benzoyl-glycerin nach den Arbeiten von E. F i s c h e r unter denselben Dedingungen das erwartete a-Benzoyl-a', P-bis-[p-nitro--benzoyl]-glycerin in einer Ausbeute von 82 O/o der Theorie liefert. Eine Erklarung hierfkr 1iil3t sich nicht ohue weiteres finden.
📜 SIMILAR VOLUMES
Kohle von neuem entzogen wer3een