Acetylcyanid reagiert rnit Verbindungen vorn Typ des Semicarbazids in 2 n mineralsaurer LBsung zu den entsprechenden Hydrazonen; das Guanylhydrazon MDt sich zurn isomeren 1.2.4-Triazinderivat cyclisieren. -P-Ketonitrile bilden mit Hydrazinderivaten der Kohlensaure sogleich Pyrazole, jedoch entsteht mit 2-Phenyl-thiosemicarbazid nur das offenkettige Hydrazon. y-Ketonitrile zeigen keine Tendenz zur Ringbildung. U ber Umsetzungen von Diketonen und Kefocarbonsiiuren rnit Hydrazinderivaten der Kohlensaure wird in der Literatur mehrfach berichtet. Die Besonderheit dieser Reaktionen ist die starke Tendenz zur Ringbildung. So erhalt man aus den 1.2-Diketonen bzw. a-Ketosauren 1.2.4-Triazinderivate 2) ; 1.3-Diketone geben Pyrazole3) und P-Ketosauren Pyrazolone4) oder 1.2.4-Heptriazinone-(5)5). Bei den 1.4-Diketonen und y-Ketocarbonsauren wurde die Bildung von 1.4-Dihydro-pyridazinen oder N-Amino-pyrrolen beobachtet6.7).
Demgegenuber liegen iiber die Umsetzung von Ketonitrilen rnit Verbindungen vom Typ des Semicarbazids bisher nur wenige Befunde vor. Bei den a-Ketonitrilen ist a u k r einigen Phenylhydrazonen nur das Thiosemicarbazon des Acetylcyanids beschrieben 8). Unsere Untersuchungen zeigten, daB auch Semicarbazid-hydrochlorid, Aminoguanidin-nitrat, Nitroaminoguanidin und Oxaldiimidsiiure-dihydrazids) rnit Acetylcyanid 10) unter Bildung des Semicarbazons (I a), Guanylhydrazons (I b), Nitroguanylhydrazons (Ic) und Cyanhydrazons (Id) reagieren, sofern man die Kondensation im 2 n mineralsauren Medium und in der K a t e durchfiihrt.
Wahrend Ia und I b zunachst als Salze anfallen, ist die Basizitat des Acetylcyanidnitroguanylhydrazons so gering, daB bei Umsetzung in 2 n HNO3 sofort das freie Hydrazon entsteht. Das gleiche gilt fur Id.