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Zur Umsetzung von Azolen mit anorganischen Säurechloriden

✍ Scribed by Walter, Wolfgang ;Radke, Matthias

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1979
Tongue: English
Weight: 591 KB
Volume: 1979
Category: Article
ISSN: 0947-3440
DOI: 10.1002/jlac.197919791114

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✦ Synopsis

Abstract

Zwei Verfahren zur Darstellung der 1‐Imidazolylderivate 3 werden miteinander verglichen: die Umsetzung von 1) Imidazol (2) und 2) 1‐(Trimethylsilyl)imidazol (4) mit den anorganischen Säurechloriden 1. – Phosgen (1a) reagiert mit 1,1′‐Carbonyldiimidazol (3a) zum Imidazol‐1‐carbonsäurechlorid (5). Aus N‐(Trimethylsilyl)azolen erhält man mit (Chlorcarbonyl)sulfenylchlorid (13) – abhängig vom Azolylrest und den Reaktionsbedingungen – die Carbonylsulfenylverbindungen 16a, 17a, 18a und die Carbonylverbindungen 3a, 7a oder Gemische aus beiden (18a, b). Die Carbonylsulfenylverbindungen gehen unter Schwefelabspaltung in die entsprechenden Carbonylverbindungen 16b, 17b, 18b über.

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