Gummiharz (Gummigutt), der eingetrocknete Milchsaft sudasiatischer Garcinia-Arten, besteht zu 75 aus einem atherloslichen Anteil, dessen Hauptbestandteil das P-Guttilacton (sog. $-Guttisaure) ist. Dieses laBt sich als Pyridin-[I] oder a-Picolin-Komplex isolieren. Die Aciditlt der Verbindung beruht auf ihrem phenolischen Charakter. Acetyliert man mit Acetanhydrid in Gegenwart von Perchlorsaure und erhitzt das gewonnene Acetyl-P-guttilacton mil 5 proz. athanolischer Kalilauge, so gewinnt man eine phenolische Substanz der Formel CzsH3204 und kann in den Mutterlaugen y-Butyrolacton nachweisen. Erhitzt man das Czs-Phenol rnit AICl3 auf 160--170"C,so entsteht eine Substanz C15H1204, die identisch mit synthetischem 1.3-Dihydroxy-2.4-dirnethylxanthon (Fp 247 "C) ist und nach Methylierung in 3-Stellung kristallisiert (Fp 184Β°C). Im Naturprodukt ist das Hydroxyl an C-3 rnit Geraniol Ither-artig verschlossen. Dies ergab sich insbesondere durch gaschromatographische ldentifizierung folgender Spaltstucke des C25-Phenols: Erhitzen mil 50proz. KOH ---f 2-MethyIhepten(Z)-on(6) Erhitzen mil CH,COOH im Bombenrohr -> Geranylacetat tlydrieren mit 1 Mol HdPt02. dann Spaltung mil 50proz. KOH 4 2-Methylheptanon(6) ErschApfende Hydrierung, dann Spallung mit AICI, 3 2.6-~imethyloctanol(B)