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Zur Synthese peptidähnlicher Verbindungen aus Aminozuckern und Aminosäuren, V. ÜBER DIE BEREITUNG VON GLUCODIPEPTIDEN MIT DEM GLUTAMYLREST

✍ Scribed by Bertho, Alfred ;Schmidt, Irmgard ;Strecker, Elisabeth

Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
Year: 1962
Weight: 573 KB
Volume: 651
Category: Article
ISSN: 0074-4617
DOI: 10.1002/jlac.19626510123

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✦ Synopsis

Abstract

Es werden zwei Wege aufgezeigt, um nach der Azidomethode N‐[α‐Glutamyl‐(γ‐äthylester)]‐D‐glucosamin‐1β.3.4.6‐tetraacetat (IIIb) darzustellen. Sowohl das bisher geübte Verfahren, die Glucosamin‐Komponente mit dem α‐Azidosäurechlorid umzusetzen, als auch die Anwendung der Carbodiimidmethode, die es gestattet, die α‐Azidosäure selbst einzusetzen, liefern die benötigte Vorstufe. Die allgemeine Anwendbarkeit der Carbodiimidmethode bei der Bereitung von Glucodipeptiden, die an den Aminozucker‐Hydroxylen acetyliert sind, wird durch eine Reihe weiterer Beispiele belegt.

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## Abstract Die Gewinnung der Glucodipeptide Valyl‐__N__‐glucosamin, Leucyl‐__N__‐glucosamin und ihrer __O__‐Acetate gelingt durch katalytische Hydrierung der entsprechenden α‐Azidoacyl‐__N__‐glucosamine und ‐glucosamin‐__O__‐acetate. Die Azid‐Methode, die bereits früher für die Synthese von Glucod

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In einer vorhergehenden Arbeit2), in der die mogliche physiologische Bedeutung der in der Uberschrift erwahnten Substanzen erortert wurde, beschrieben wir zwei Anhydroglucopeptide, Dehydro-alanyl-iV-glucosaminanhydrid (111) und Alan?jl-N-anhydrogl~cosaminan?~ydrid, sowie zwei in der Aminogruppe benz