Zur Stereospezifität der Bromaddition an ungesättigte Ester
✍ Scribed by Güunther Heublein; Reinhard Steudel
- Book ID
- 104606846
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 2010
- Weight
- 249 KB
- Volume
- 8
- Category
- Article
- ISSN
- 0044-2402
No coin nor oath required. For personal study only.
✦ Synopsis
Zur Oxydation von 3-Methoxy-17 B-hydroxy-d2,6(10)-iistradien nach Oppenauer 3-Methoxy-17~-hydroxy-2,5 (10)-ostradien (I) konnte durch Oxydation nach Oppenauer in das gewunschte 3-Methoxy-2,5(10)-ostradien-17-on (11) uberfuhrt werden, wenn man als Oxydationsmittel Cyclohexanon und als Katalysator Aluminium-tert.-butylat oder Aluminiumisopropylat verwendete, Schmp. 134-141°C; (140-141°C [l]; 131-133°C [2];
📜 SIMILAR VOLUMES
Dihydroisochinolin-N-oxid 1 addiert sich cis-stereospezifisch in hoher Ausbeute an Maleinsaure-und Fumarsaure-dimethylester; die Konfigurationen der 3 Asymmetriezentren enthaltenden Addukte 2 und 6 bzw. 7 werden wahrscheinlich gemacht. Bei den analogen stereospezifischen Cycloadditionen des N-Methyl
## Burschkies. 233 giel3en in Wasser wurde ammoniakalisch gemacht und der Niederschlag abfiltriert. Das Filter wurde im Vak. getrocknet und mit Aceton extrahiert; beim Einengen des Acetons krystallisierte das Acetylprodukt in feinen Nadeln. Ausbeute nach 2-maligem Umlosen aus Aceton 4. 5 mg vom Sc
verteilt sich BHT iiber die ersten 200 ml des Eluats. Die erste Fraktion (50 ml) wird mit 50, 20 und 20 ml Methanol (lOOO/oig) ausgeschiittelt. Zu den gesammelten Methanol-Extrakten gebe man so vie1 Wasser, da5 das geloste Cyclohexan sich abscheidet. Die untere Phase wird abgetrennt und eingeengt. D