1.3-Dipolare Cycloadditionen, XLIV. Nitrone und α.β-ungesättigte Dicarbonylverbindungen; Stereospezifität der Cycloadditionen

✍ Scribed by Huisgen, Rolf ;Hauck, Hans ;Grashey, Rudolf ;Seidl, Helmut

• Publisher: Wiley (John Wiley & Sons)
• Year: 1969
• Tongue: English
• Weight: 593 KB
• Volume: 102
• Category: Article
• ISSN: 0009-2940
• DOI: 10.1002/cber.19691020305

✦ Synopsis

Dihydroisochinolin-N-oxid 1 addiert sich cis-stereospezifisch in hoher Ausbeute an Maleinsaure-und Fumarsaure-dimethylester; die Konfigurationen der 3 Asymmetriezentren enthaltenden Addukte 2 und 6 bzw. 7 werden wahrscheinlich gemacht. Bei den analogen stereospezifischen Cycloadditionen des N-Methyl-C-phenyl-nitrons (8) wird bei Fumarsaureester ein Additions-Spaltungs-Gleichgewicht erreicht ; Triphenyl-nitron liefert nur noch ein Maleinsaureester-