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Zur stereospezifischen cyclisierung von tripeptidestern mit zwei asymmetriezentren

✍ Scribed by Hans Brockmann; Meinhard Springorum

Book ID
104223186
Publisher
Elsevier Science
Year
1965
Tongue
French
Weight
139 KB
Volume
6
Category
Article
ISSN
0040-4039

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Aus einer Lbsung van Glycyl-D, L-alanyl-D, L-phenylalanin-methylester (I) (Gemisch aus II, III, IV und V) in methanol. Ammoniak scheidet sich innerhalb van 3-4 Tagen in etwa 7 proz.Ausbeute ein in Salzslure und wagr. Alkalihydroxid unlosliches Kristallisat ab 1) . Es hat die Konstitution eines Cyclo-glycyl-alanyl-phenylalanyl-glycyl-alanylphenylalanyls 2), van dem 10 Stereoisomere moglich sind. Da13 dieses Kristallisat nicht ein Gemisch einiger oder aller Stereoisomerer ist, sondern die reine meso-Verbindung VIII, haben wir auf folgendem Wege bewiesen. Alle zehn Zweier-Kombinationen der vier stereoisomeren Tripeptidester II, III, IV und V, d.h. II, III, IV und V fUr sich allein (entsprechend den Kombinationen II+II, III+III, IV+IV, V+V) sowie Bquimolare Gemische aus II+III, II+IV, TI+V, IIIiIV, 111+7F, IVtV wurden unter gleichen Bedingungen wie I der Einwirkung van methanol. Ammoniak

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