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Zur Staudinger-Reaktion mit Amidophosphor(III)-difluoriden

✍ Scribed by Lothar Riesel; Detlef Sturm; Andreas Beuster; Stefan Taudien; Berthold Thomas

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
2010
Weight
229 KB
Volume
24
Category
Article
ISSN
0044-2402

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✦ Synopsis

Die Stuudinger-Reaktion 111 [GI. (l)] stellt eine gebrauchliche Methode zur Synthese von AS-Monophosphazenen dar. X,P + N3Y + X,P=NY 4-N, (1) Sie verlLuft uber ein lineares 1:l-Addukt, X,P=N-N=N--T, dessen Bildung nach einem Geschwindigkeitsgesetz zweiter Ordnung erfolgt. Dieser erste Schritt ist ausschliel3lich induktiv kontrolliert und geschwindigkeitsbestimmend fur die Gesamtreaktion. Gololobov u. Mitarb. [2] fanden fur die Umsetzung trivalenter Phosphorverbindungen mit Phenylazid in Tetrahydrofuran bei 20°C eine lineare Abhhngigkeit des Logarithmus der Adduktbildungsgeschwindigkeit von der Summe der Hummettschen Substituentenkonstanten cri. Ig k = 2,274 -5,656Z~i ( 2 ) Danach sollte man fur Phosphor(II1)-chloride und -fluoride extrem kleine Reaktionsgeschwindigkeiten erwarten. Ergebnisse von Bunting und Schmulbuch [3] bestiitigen das fur Phosphor(II1)chloride. Uber den Einsatz von trivalenten Phosphorfluoriden

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## Abstract Die 1.2.4‐Triazine **4a** – **c**, **e** – **j**, die in 5‐Stellung unsubstituiert und eventuell in 3‐ und/oder 6‐Stellung durch Alkyl‐ oder Arylgruppen substituiert sind, werden durch Perbenzoesäure zu 1.2.4‐Triazinonen‐(5) (**5a** – **c, 5e** – **j**) oxidiert. Die 1.2.4‐Triazine **4e

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Wie bereits berichtet , reagiert Diphenylcyclopropenon (23) mit den Ketiminen 2 Uber die Cl/ C3-Bindung unter (2+3)-Cycloaddition au den l-Methyl-2.3-diphenyl-~2-pyrrolin-4-onen 2~. Setzt man nun Diphenylcyclopropenthion $2) mit den Ketiminen 2 urn (molares Verhgltnis 1:1, &hanol als Solvens, 20'~/1