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Zur reaktion von cyclopropenonen mit azomthinen III diphenylcyclopropenthion und ketimine

✍ Scribed by Theophil Eicher; Josef L. Weber

Publisher
Elsevier Science
Year
1974
Tongue
French
Weight
164 KB
Volume
15
Category
Article
ISSN
0040-4039

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✦ Synopsis

Wie bereits berichtet , reagiert Diphenylcyclopropenon (23) mit den Ketiminen 2 Uber die Cl/ C3-Bindung unter (2+3)-Cycloaddition au den l-Methyl-2.3-diphenyl-~2-pyrrolin-4-onen 2~. Setzt man nun Diphenylcyclopropenthion $2) mit den Ketiminen 2 urn (molares Verhgltnis 1:1, &hanol als Solvens, 20'~/1-2 h), so entstehen nicht die analogen 42-Pyrrolin-4-thione _l_b, sondern die bicyclischen Thioamide 4 ~2-~a-l-aryl-4.5-diphenyl-bicyclo[3.1.0]hexan-3-thione~. Deren Konstitution geht aus ihren Spektraldaten (siehe Tab.) und den nachfolgenden, an $ exemplifi-

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Diphenyl-cyclopropenon (g) reagiert mit Schiff-Basen I,21 , N.N.N'.N'-Tetraalkyl-guanidinen 3) und N.N-Dialkyl-benzamidinen 3) im Zuge einer formalen (2+3)-Cycloaddition der C=N-Funktion an die C1/C3-Bindung zu Fiinfringheterocyclen (A2-Pyrrolin-4-onen resp. deren Folgeprodukten). Wie wir