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Zur Selbstkondensation von (β-Alkoxycarbonylalkyliden)-ammoniumsalzen

✍ Scribed by Böhme, Horst ;Grätz, Jochen Grätzel Von ;Martin, Fred ;Matusch, Rudolf ;Nehne, Jörg

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1980
Tongue
English
Weight
486 KB
Volume
1980
Category
Article
ISSN
0947-3440

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✦ Synopsis

Abstract

Durch Protonierung von β‐(Alkoxycarbonyl)enaminen 1 gebildete Iminiumchloride oder ‐trifluoracetate 2 kondensieren unter Abspaltung von Ammoniumsalz und Alkohol zu Derivaten der 4‐Alkyl‐2‐amino‐6‐hydroxybenzoesäure 6, deren Strukturen spektroskopisch und durch Umsetzungen gesichert werden. Die Anwendungsbreite der Reaktion wird ermittelt und ihr Mechanismus diskutiert. Vermutlich wird primär das Iminiumsalz 2 von dem mit ihm im Gleichgewicht vorliegenden Enamin 1 nucleophil an der Alkoxycarbonylgruppe angegriffen. Analog reagieren auch homologe Enamine von 1, beispielsweise 11, 13 und 17 zu den Kondensationsprodukten 12, 14, 15 und 20.

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