Eingegangen am 3. Dezember 1971)
Das Tetraaminoathylen 3 liefert mit prirnaren Aminen oder Hydrazinen unter Offnung des lmidazolidinringes die Amino-amidine 4a-h. Sekundare Amine reagieren mit 3 unter Erhaltung des Imidazolidinringes zu den 2-Amino-irnidazolidinen 7ae. 9 zeigt im Vergleich zu 3 verminderte Reaktivitat und liefert mit prirnaren Aminen oder Hydrazinen ebenfalls Aminoamidine 1Oa. b.
On the Reactivity of Electron-rich Olefins:
Reactions of Tetraaminoethylenes with Amines and Hydrazines
The reaction of 3 with primary arnines or hydrazines results in cleavage of the irnidazolidine ring and formation of the amino-amidines 4a-h, whereas reaction of 3 with secondary amines yields 2-aminoirnidazolidines 7a-e. 9 is less reactive than 3; the reaction with primary amines or hydrazines yields the amino-amidines 10a, b.
Reaktionen elektronenreicher Olefine 1) mit Aminen sind bisher nicht bekannt la). Dagegen wurden Reaktionen von Azoliumsalzendie man als Sauread(litionsprodukte der elektronenreichen Olefine 2) betrachten kannvereinzelt untersucht : 3-Methyl-benzothiazoliummethosulfat liefert mit einem UberschuB an Piperidin das 3-Methyl-2-piperidino-benzothiazolin3), 1.3-Dithioliumsalze reagieren mit sekundaren Aminen zu 2-Amino-l.3-dithiolen4.5), Thiamin-hydrochlorid (1) liefert einerseits