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Zur Reaktivität elektronenreicher Olefine, 9.Synthese von Hydroxybenzaldehyden mit Ethylentetraminen

✍ Scribed by Giesecke, Henning ;Hocker, Jürgen

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1978
Weight
754 KB
Volume
1978
Category
Article
ISSN
0074-4617

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✦ Synopsis

Abstract

Elektronenreiche Olefine vom Typ 1,1′,3,3′‐Tetraphenyl‐2,2′‐biimidazolidinyliden (1) reagieren mit Phenolen zu Imidazolidin‐2‐ylphenolen, die sich leicht zu den entsprechenden Hydroxybenzaldehyden hydrolysieren lassen. Die Imidazolidinylgruppe tritt bevorzugt in p‐Stellung zur phenolischen OH‐Gruppe ein. Ist diese blockiert oder sterisch gehindert, verläuft die Reaktion selektiv über die o‐substituierten Phenole zu Salicylaldehyden. Bei Hydroxy‐ und Aminophenolen werden häufig mehr als eine Aldehydgruppe in den Benzolkern eingeführt.

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## Abstract Die Ethylentetramine **1a‐c** reagieren mit den Sulfonsäure‐ oder Phosphorsäureamiden **5a‐c** bzw. **10a‐d** zu den Sulfonyl‐ bzw. Phosphorylformamidinen **6a‐e** bzw. **11a‐h**. Analog liefern die (Ethyl)thiophosphonsäureamide **12a, b** die Phosphonylformamidine **13a, b**. Die Dialk

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Eingegangen am 3. Dezember 1971) Das Tetraaminoathylen 3 liefert mit prirnaren Aminen oder Hydrazinen unter Offnung des lmidazolidinringes die Amino-amidine 4a-h. Sekundare Amine reagieren mit 3 unter Erhaltung des Imidazolidinringes zu den 2-Amino-irnidazolidinen 7ae. 9 zeigt im Vergleich zu 3 ver

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## Abstract Die Äthylentetraamine 1a und b reagieren mit den Carbonsäureamiden 5 und 11a–c zu den __N__‐(2‐Imidazolidinyl)carboxamiden 6a–e bzw. 12a–c. Aus 1a und Harnstoff, __N,N__‐Dimethylharnstoff oder Äthylurethan erhält man 17, 20 bzw. 21. Carbonsäurehydrazide liefern dagegen mit 1a die acylie

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## Abstract Bis‐[1.3‐diphenyl‐imidazolidinyliden‐(2)] (**1**) reagiert mit Diazomethyl‐Verbindungen, die ein genügend acides 1‐Diazo‐H‐Atom besitzen (**2a**–**g**), zu den [1.3‐Diphenyl‐imidazolidinyl‐(2)]‐diazomethanen **3a**–**g**. Das Guanyl‐diazomethan **12a** und die disubstituierten Diazometh