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Zur Reaktion von Enaminen mit Schwefel und Cyanamid

✍ Scribed by Dozent Dr. K. Gewald; Dr. H. Spies; Prof. Dr. R. Mayer

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1970
Tongue
English
Weight
177 KB
Volume
312
Category
Article
ISSN
1615-4150

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✦ Synopsis

Abstract

Enamine, die sich von Ketonen und Acetessigester ableiten, reagieren mit Schwefel und Cyanamid zu 2‐Aminothiazolen.

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**Reaction of Methylene Active Nitriles and Cyanamide with Acylated Enamines** The addition products from enamines onto isocyanates and isothiocyanates, i.e. substituted β‐aminoacrylo amides **1** and thioamides **2**, react with malononitrile to yield the 6‐amino‐1‐aryl‐5‐cyano‐pyridin‐2‐ones **3*

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## Abstract Cyanamid reagiert mit Mandelsäurenitril und Benzaldehyd zum 2‐Amino‐5‐cyan‐4,5‐diphenyl‐Δ^2^‐oxazolin **1**, das in Gegenwart von Basen einer Eliminierung zu 2‐Amino‐4,5‐diphenyl‐oxazol **2** unterliegt und säurekatalysiert zum 2‐Amino‐5‐cyan‐4,5‐diphenyl‐oxazolidinon **4** hydrolysiert

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niuU in Ubereiixtimmung rnit anderen Autoren [GI, [7] geschlnUfolgert uerden, da13 die Wechselwirkung von [frC'l,Jmit AI,O, in Form eines Kedoxprozesses abliiuft, wohci die Rednktion drs Iridiunis nicht iiber den dreiwertigen Oxydationsznstand hiniinsgeht (vgl. Bild 3d). Bozon-Verdurnz U . B . IG] f

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sung in 1 0 m l Wasser intensiv geschuttelt. Wenn das Gemisch gelierte, wurden 50 ml Wasser zugefugt und noch 10 Minuten lang geschuttelt. Die entstandene Suspension wurde filtriert, rnit Wasser bis zur negativen Reaktion auf Chromat-Ionen gewaschen und dreimal mit je 50 ml Kohlenstofftetrachlorid d

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## Abstract Thiacyclopentyliden‐(3)‐cyanessigester reagiert basenkatalysiert mit Schwefel in Abhängigkeit von der Temperatur zu 2‐Amino‐4,5‐dihydro‐thieno[2,3‐b]thiophen‐3‐carbonsäureester **3** oder dem Sulfid **2**, das sich zu **3** reduzieren läßt. Die Dehydrierung von **3** via Acetylderivat l