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Zur Reaktion der N-Sulfinylamine mit Isocyaniden und die Synthese von 2,5-Diaryl-3,4-diarylimino-1,2,5-thiadiazolidin-S-oxiden

✍ Scribed by DC. R. Beckert; Prof. Dr. R. Mayer

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1980
Tongue: English
Weight: 439 KB
Volume: 322
Category: Article
ISSN: 1615-4150
DOI: 10.1002/prac.19803220213

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✦ Synopsis

The Reaction of N‐Sulfinylamines with Isocyanides and Synthesis of 2,5‐Diaryl‐3,4‐diarylimino‐1,2,5‐thiadiazolidin‐S‐oxides

N‐Sulfinylamines 1 react with isocyanides 2 to give isocyanates 3, isothiocyanates 6, and especially 2,5‐diaryl‐3,4‐diarylimino‐1,2,5‐thiadiazolidin‐S‐oxides 7.

This new heterocyclic ring system 7 can also be synthesized in high yields by a cyclization reaction of tetraarylated oxalic amidines 9 with thionyl chloride.

The acid catalyzed hydrolysis of the heterocyclic compounds 7 leads to oxalic anilides 8, the hydrolysis with alkali forms amidines 9. The amidine 9a reacts with N‐sulfinyl‐p‐toluenesulfonamide 11 to give an open chained adduct 12.

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