Eingegangen am 31. Oktober 1983 ~~ Die Titelverbindungen reagieren rnit Hydroxylamin in Art einer doppelten Michael-Addition zu 1,4-Thiazinan-Derivaten, deren Stereochemie diskutiert wird. 1,4-Pentadien-3-ones, XXIIIi): -Reactions of 2,4-Bis(methoxycarbonyl)-l,5-diaryl-3-tbia-l,4.
pentadienes, Their Sulfoxides and Sulfooes with Hydroxylamioe
Reactions of hydroxylamine and the title compounds occur as double Michael additions to give 1 ,Cthiazinanes. The stereochemistry of the products is discussed.
1,5-Diaryl-3-thia-l,4-pentadien-3,3-dioxide (1) reagieren in Gegenwart von Bariumcarbonat mit dem ambidenten Nucleophil Hydroxylamin (2) nur im Sinne einer doppelten Michael-Addition unter Bildung epimerer N-Hydroxy-l,4-thiazinane 3, uber deren Struktur und Eigenschaften wir vor kurzem berichtet haben'). Die zu 1 analogen Sulfide und Sulfoxide lassen sich dagegen mit ebensowenig zur Reaktion bringen wie mit reaktiven Methylenverbindungen. Fuhrt man jedoch in den Sulfiden und Sulfoxiden in die Positionen a und a' zur Schwefelfunktion zusatzliche aktivierende Gruppen ein, so lassen sich durch Reaktion mit aktivierten Methylenverbindungen zahlreiche substituierte Thian-Derivate gewinnen". Hier sol1 nun uber die Reaktionen dieser aktivierten 1,5-Diaryl-3-thia-l,4-pentadien-Derivate mit Hydroxylamin berichtet werden.