H e s s e , Zur Kendniss einiger Solanacee~aalkaloiile. 75 mit Jodwasserstoffs~ure kein Hydroanthron , werden viclmehr gleichwie das Emodin rollstandig zcrsetzt. Hieraus folgt, dass dieselben anders constituirt sein mussen als die Chrysophanslure und das Rhabarberon. In der That wcist nun die Eisenreaction, welche das Nopodin zeigt, darauf hin, dass dieser K6rper ein Protocatechusaurederivat sein kann, und so wird voraossichtlich die Synthese ergeben, dass dieser Kbrper ein alkylirter Anthracatechol und das Lapodin ein alkylirtes Anthragallol ist. Zunachst wird man dabei wohl an Dilthylanthracatechol bezw. Diathylanthragallol zu denken haben. Zur Kenntniss einiger SolanaceenalkaloYde ; von Demselbess.
In diesen Annalen 271, 100 habe ich eine Mittheilung fiber Solanaceenalbaloide publicirt, die in einigen Punkten zu erganzen ist, was in dem Folgcnden geschehen soll.
1. Atropin.
Das Atropin wurde damals, wenn fur sich geprlift, als optisch schwach activ erkannt , welche Reobachtung im Einklange stand mit dencn von L a d e n b u r g ' ) , E. S c h m i d t 2 ) , W i l l und 13redig3) und Anderen. Zwar crklarte L a d e nburg') das Atropin filr optisch inactiv, allein cs gelang ihm nicht, das Atropin so darzustellen, dass es nicht docb etaas auf das polarisirtq1,Idcht einwirkte. Erst sptiter erliielt L a d e nb u r g 4 ) in zwei FLllen Atropin, das villlig inactiv war; da aber die optische Activittit desselben zum Theil vom Lbsungsmittel beeintrachtigt wird, so muss es dahingestellt bleiben, ob ---. . . . . I) Diem Annaleu 806, 282. *) Dicse Annalen 808, 208. 3 , Rer. d. deutsch. diem. Ges. 81, 2792. Her. d. deutsch. chem. Ges. 81, 3069, NiO. 76 Hess e, Zur Kennt?&i.ss einiger Solanaceenallcalotde. wirklich inactives Atropin vorlag. Das Gleiche gilt von der betreffenden Angabe B e n d e r 's ". Von mir wurde ferner fruher beobachtet, dass Atropinsulfat ziemlich stark auf das polarisirte Licht einwirkt. Das Gleiche mussto darnach filr andere neutrale Salze des Atropins, z. B. filr das Hydrobromid, angenommen werden. Ich war daher ilberrascht, bci der Untersiichung der Wurzel yon Scopolia atropoidcs auf ein Atropin zn stossen, dessen schon krystnllisirtes Bromhydrat nur sehr schwach polarisirte und das nach zweimaligem Umkrystallisiren aus heissem absolutem Alkohol yollkommcn inactiv war. Das hieraus dargestellte Alkaloid krystallisirte aus Acther in langen, seidenglanzcnden Sadcln und schmolz im R o t h 'schen .ipparate bei 115,5-116°. Dei p = 5 und t = 15O in absolutem Alkohol wurde in 220 mm langer Schicht nicht die geriugstc Ablenkung des polarisirten Lichtes bemerkt, ebenso bei der zwei Molekille Oxalsaure enthaltenden alssrigen I&ung. 0,1883 g, im Exsiccator grtrocknrt, gaben 0,4835 und 0,1395 I&U. 13erechnet fur Gefunden CI,LI,,FO, C iO,.i8 70,23 H i , 9 3 8,23 Das Bromhydrcit , wie oben angegeben erhaltcn, bildete, aus Alkohol lsrystallisirt, priichtige, gllnzcnde, farblose Sadeln, cnthielt kein Krystallwasser, schmoh hei 162O utid bc\irkte bei p = 6 und t = 15O in wlssriger Losung kcine Ablenkung des polarisirten Lichtes. 0,201 g, Iwi 100° petrocknet, gaben 0,1045 AgHr. Ilerechoet fir &hinden ( ',TH,3S0,,11Ur Br 21&2 21,79 Das Chlorltydrat, durch Behandlung des rorigeu Salzes in seiner wkssrigen Losung mit Chlorsilber crhalten, krystallisirte _ _ ' ) Chem.-Zritung 14, Sr. 49 (1WJ). ' ) Arch. d Phnrm. 234, 513.