Zur Kenntniss der ungesättigten Verbindungen. Ueber die Addition von Blausäure an Cinnamylidenmalonsäureester
✍ Scribed by Thiele, Johannes ;Meisenheimer, Jacob
- Publisher
- Wiley (John Wiley & Sons)
- Year
- 1899
- Weight
- 626 KB
- Volume
- 306
- Category
- Article
- ISSN
- 0074-4617
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✦ Synopsis
Herr Prof. B r c d t war so frcnndlich, mir auf meine Bitte die Untersuchung dieser Reaction zii gestatten, wofur ich ihm auch an dieser Stelle bevtens daukc. T h.
248 Thiele und Meisenheimer, Ueber die Addition
Freie Blausaure liess sich nicht an den Methylester der Cinnamylidenmalonsaure addiren, dagegen gelingt die Addition der Blauslure bei Anwendung von Cgankalium.
Auch hier verlauft sie mit nur einem Molekul Cyankalium nur wenig glatt. Da aus dem Reactionsproducte das entstandene h'itril sich nicht isoliren liess, wurde direct verseift.
Es gelang dann, neben sehr vie1 unvertinderter Cinnamylidenmalonstiure und einer unten naher zu besprechenden gestittigten Tricarbonstiure eine ungesattigte Dicarbonsgure in geringer Ausbeute zu isoliren, welche nach dem Reactionsschema COOR ,COOH
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Thiele, DibenzaZpropionsuure und Phemacyleimmtsdure. 145 weit geringeren Ausbeuten an Reductionsprodact. . Emetzt man die Schwefelsiiure durch Chlorzink, so erhhlt man in der Kiilte nur Beneoh; offenbar ist die acetylirende Wirkuog des Chlorzink -Essigsaureanhydridgemisches zu schwach. Versetzt man
In der vorhergehenden Abhandlung wurde gezeigt, dass der Yhenacylbydrozimmtsaure zwei Lactone zugehoren, ein pyungesiittigtes labiles und ein nfl-ungeshttigtcs stabiles, welches aus dem pyungesiittigten durch Kochen mit Essigsaureanhydrid entsteht. Ganz ahnliche Verhiiltnisse zeigen sich bei der Des