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Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 76. Mitteilung. Acetolyse und spontane Zersetzung des Cyclodecyl-p-toluolsulfonates

✍ Scribed by V. Prelog; W. Küng; T. Tomljenovíć

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1962
Tongue
German
Weight
775 KB
Volume
45
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Solid cyclodecyl p‐toluenesulfonate decomposes spontaneously at room temperature into p‐toluenesulfonic acid and cis‐cyclodecene. Pure cyclodecyl p‐toluenesulfonate gives by acetolysis a mixture of 80% trans‐ and 20% cis‐cyclodecene. The non‐classical, transannular course of these eliminations has been investigated by using starting material labeled with ^14^C. By systematic degradation of the cyclodecenes obtained it has been found that the amount of transannular hydride shifts in products of spontaneons decomposition differs considerably from that in products of acetolysis. These results explain the disturbing discrepancies observed in earlier experiments, in which partly decomposed cyclodecyl p‐toluenesulfonate must have been used.

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