Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 69. Mitteilung. Über die Reaktion von Cyclododecenen mit Perameisensäure

✍ Scribed by V. Prelog; Margrit Speck

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1955
• Tongue: German
• Weight: 581 KB
• Volume: 38
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19550380715

✦ Synopsis

Abstract

Es wurden nach bekannten Verfahren das Cyclododecin und daraus das cis‐Cyclododecen hergestellt, dessen Oxydation mit Osmium(VIII)‐oxyd das cis‐Cyclododecandiol‐(1,2) lieferte. Durch Perameisensäure wurde aus cis‐Cyclododecen das trans‐Cyclododecandiol‐(1,2) erhalten. Die letztere Verbindung entsteht auch durch Oxydation mit Osmium(VIII)‐oxyd aus einem Gemisch von trans‐und cis‐Cyclododecen, das durch Pyrolyse von Cyclododecyl‐trimethyl‐ammonium‐hydroxyd bereitet worden war. Das gleiche Gemisch lieferte bei der Oxydation mit Perameisensäure als Haupt‐produkt das cis‐Cyclododecandiol‐(1,2). Im Gegensatz zu Cyclo‐octenen, Cyclononenen, Cyclodecenen und Cycloundecenen verhalten sich die stereoisomeren Cyclododecene bei der Oxydation mit Perameisensäure normal. Es ist nicht gelungen, dabei Reaktionsprodukte zu fassen, die auf einen transanularen Reaktionsverlauf hinweisen würden.