Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 57. Mitteilung. Über die Dipolmomente ringhomologer Cyclanone

✍ Scribed by Hs. H. Günthard; T. Gäumann

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1951
• Tongue: German
• Weight: 428 KB
• Volume: 34
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19510340107

✦ Synopsis

Die physikalischen und chemischen Eigenschaften cyc isc ier Verbindungen (wie z. B. die Dichte, die Reaktionsgeschwindigkeiten), insbesondere auch diejenigen der Cyclanone, zeigen eine eigentumliche Abhiingigkeit yon der Ringgrosse. Im Zusammenhang mi& den Untersuchungen, welche daruber in unserem Laboratorium durchgefuhrt werden, httben wir die Dipolmomente einer Reihe ringhomologer Cyclanone bestimmt, um festzustellen, ob und in welcher Weise das Moment von der Ringgrosse abhangt. Die bisherigen Messungen liessen eine solche Abhiingigkeit vermuten. Wiihrend die aliphatischen Ketone durchwegs das praktisch gleiche Dipolmoment von 2,74 0,05 D zeigen, sind fur die Ringketone folgende Werte in der Literatur zu finden: Cyclobutanon 2,54 D2) Cyclopentanon 3, OO D2) 2,93 D6) Cyclohexanon 2,77 D2) 2,9 D3) 2,90 D4) 3,01 D5) 3,02 D6) 2,90 D6) Cycloheptanon 2,98 D2) Cyclooctanon 2,88 Dz) E i g ene Me s sung en. Bur Bestimmung der Abhangigkeit des Dipolmomentes der Cyclanone von der Ringgliederzahl haben wir die Messungen an den einzelnen Verbindungen unter moglichst gleichen Bedingungen durchgefuhrt. Als Losungsmittel wurde Benzol verwendet. Um den Einfluss des Losungsmittels festzustellen, massen wir die drei niederen Homologen noch in Tetrachlorkohlenstoff und Cyclohexen. Es wurden dabei die in Tabelle 1 zusammengestellten Werte gefunden.