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Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 50. Mitteilung. Über die Abhängigkeit der Dissoziationskonstanten der ringhomologen Cyclanon-cyanhydrine von der Ringgrösse

✍ Scribed by V. Prelog; Margit Kobelt

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1949
Tongue
German
Weight
401 KB
Volume
32
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Untersuehungen, welche in letzter Zeit in unsercm Laboratorium durchgefuhrt wurden, zeigen, dass die Ringgrosse bei Rcaktionen, a n welchen die vielgliedrigen Ringverbindungen beteiligt sind, einen eigentumliehen und unerwartet grossen Einfluss auf die Reaktionsgleiehgewichts-und Reaktionsgeschwindigkeitskonstanten ausubt, indem diese bei Verbindungen mit einer mittleren Ringgliederzahl, 8 bis 12, extreme Werte annehmen.

Bum ersten Male wurde der Einfluss der Ringgrosse auf ein Reaktionsgleichgewicht bei vielgliedrigen Verbindungen von L . Ruzicka,

PZ. A. Plattner

und H . Wild2) festgestellt, welche die Dissoziationskonstanten einer Anxahl von ringhomologen Cyclanon-cyanhydrinen gemessen haben. Die Wichtigkeit der Ergebnisse dieser Untersuchung fur das erwahnte Problem, sowie die Tatsache, dass damals eine unvollstandige Reihe von Ringhomologen zur Verfiigung stand, schien uns eine neue Messung dieses Reaktionsgleichgewichtes mit einer luckenlosen Reihe von 5bis 20-gliedrigen cyclischen Ketonen zu rechtf er t igen . Die ersten systematischen Untersuchungen des Einflusses der Konstitution auf die Gleichgewichtskonstanten R,R,CO + HCN rt R,R,C(OH)CN wurde yon A. Lapworth und R. H . P. Zams7ce3) durchgefuhrt. Das von diesen Autoren ausgearbeitete Verfahren wurde auch in unserem Laboratorium verwendet. Die abgewogene Carbonyl-Verbindung wird in 96-proz. Alkohol unter Zugabe einer Spur Tripropyl-amin als Katalysator mit einem bekannten Uberschuss an Cyanwasserstoff versetzt, wobei sich das Gleichgewicht schnell einstellt. Durch Zugabe von Saure wird das Gleichgewicht ,,eingefroren" und dann der nicht in Reaktion getretene Cyanwasserstoff bestimmt. Die fruheren l) 49.

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