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Zur Kenntnis des Kohlenstoffringes. 47. Mitteilung. Über die Reduktionspotentiale der 2,6-Polymethylen-benzochinone

✍ Scribed by V. Prelog; O. Häfliger; K. Wiesner

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1948
Tongue
German
Weight
463 KB
Volume
31
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis

Abstract

Es wurden die Reduktionspotentiale einer Reihe von 2,6‐Polymethylen‐ benzochinonen (I, n = 9–19) auf polarographischem Wege gemessen. Die Reduktionspotentiale der Ringhomologen, welche im vielgliedrigen Ring mehr als 13 Ringglieder besitzen, sind wenig verschieden von dem Reduktionspotential der 2,6‐Dialkyl‐benzochinone. Bei Verbindungen mit kleineren vielgliedrigen Ringen wurde eine mit der Verringerung der Ringgliederzahl wachsende Verschiebung der Reduktionspotentiale nach der negativen Seite festgestellt, was eine relative Stabilisierung des Chinons gegenuber dem Hydrochinon bedeutet.

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## Abstract Aus 2,6‐Polymethylen‐4‐nitro‐phenolen (I) wurde über die 2,6‐ Polymethylen‐4‐amino‐phenole (II) die Reihe der ringhomologen 2,6‐Polymethylen‐benzochinone(III) (n = 10–19) hergestellt. Das 2,6‐Hexamethylen‐benzochinon (III n = 9) konnte aus 2,6‐Hexamethylen‐ 4‐nitro‐phenol durch Einwirku

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Die physikalischen und chemischen Eigenschaften cyc isc ier Verbindungen (wie z. B. die Dichte, die Reaktionsgeschwindigkeiten), insbesondere auch diejenigen der Cyclanone, zeigen eine eigentumliche Abhiingigkeit yon der Ringgrosse. Im Zusammenhang mi& den Untersuchungen, welche daruber in unserem L

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d-z 0,8657, d, -0,8411, d: ' = 0,8295, daraus ber. Jd zivischen 22-59" -0,00061 und zwischen 89-85'' = 0,00056, n, = 1,4712, 31,) fur C,,H,,N ber. = 82,44. gef. (be] 22") = 91,81. '1 X -N e t h k I -h e p t a d e c a m e t h y l e n -I m i n , Sdp. 126-129" (0,O.i mm)

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Untersuehungen, welche in letzter Zeit in unsercm Laboratorium durchgefuhrt wurden, zeigen, dass die Ringgrosse bei Rcaktionen, a n welchen die vielgliedrigen Ringverbindungen beteiligt sind, einen eigentumliehen und unerwartet grossen Einfluss auf die Reaktionsgleiehgewichts-und Reaktionsgeschwindi