Uber die Herstellung von Cyelo-undeean arts Benzo-suberan von PI. A. Plattner. (30. 111. 44.) (35. MitteiIung 1) j.
Cyclo-undecan-Derivate sind nach den gebrauchlichen Cyclisierungsmethoden bekanntlich nur schwierig zuganglich. Sowohl nach dem urspriinglichen Verfahren von L. Ruxicku2) als auch nach cier Nethsde von K . ZiegZer3) wird Cyclo-undecanon itus der Dekamethylen-dicarbonsiiure bzw. aus deren Dinitril nur in verschwindend Bleiner Ausbeute erhalten. Cyclo-undecan ist deshalb der einzige his jetzt noch unbekannte Kohlenwasserstoff in der Reihe der Polgmethylene mit 3-18 Kohlenstoff-Atomen.
Es wurde dieses fehlende Glied jetzt aus Benzo-suberan (11) hergestellt, auf einem Wege, der sich an die bekannte Methode zur Gewinnung von Cyclodecan aus d9J0-0ktarlin, die erstmals von HiickeZ4) und Xtarbeitern durchgefiihrt wurde, anlehnt. Dabei Bonnte man sich weitgehend auf die Erfahrungen stutzen, die in unserem Institut bei der Herstellung von Cyclodecan aus Dekalin, iiber die vor kurzem5) berichtet wurde, gewonnen worden waren.
Benzo-suberan (11) ist von Borsche und Roth6) erstmals zlus Renzo-suberon (I) hergestellt worden, dessen Gewinnung durch Cyclisierung von 8-Phenyl-vsleriansaure auf Ripping und Hunter 7 , zuriickgeht . Diese Herstellnngsweise des Benzo-suberons (1) konnte (lurch das Arbeiten in mgssiger Verdihnung, wie zu erwsrten war, wesentlich verbessert werdenS), und auch die Reduktion des Eetons zum Rohlenwasserstoff (11) liess sich nach Ctemmennsen-iM~rtin~) mit ausgezeichneten -4usbeuten durchfiihren.