Zur Kenntnis des 2-Anthrachinonaldehyds
✍ Scribed by Werner Jacob
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1921
- Tongue
- German
- Weight
- 301 KB
- Volume
- 4
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Der 2-Anthrachinonaldehyd, der von tler B a d i s c h e n A n i 1 i nu n d S o d a -F a b r i k dargestellt wird, zeigt die Eigenschaften eines wahren Aldehyds, indem 7Jllmann und Klingenberg 2, die Bisulfitverbindung, das Phenylhydrazon, Semicarl Iazon und hzin darstellten.
Auch die Perkin'sche Reaktion fuhrt riach Eckert 7 zur Anthrachinonyl-akrylsaure.
Zur Untersuchung der Reaktionsfahigkeit des Anthrachinonaldehyds mit solchen Verbindungen, die nel )en Carbonyl eine Methylengruppe enthalten, kondensierte ich den .Uclehyd mit Acetophenon, mit Acetonaphtolen und deren Methylathern, Cumaranon, 6-Rlethoxycumaranon, Naphtocumaranon, 5-Bromintlanon und Indandion.
Alle von mir erhaltenen Kondensat ionsprodukte sind intensiv gefarbt, schmelzen hoch und sind in den nieisten organischen Losungsmitteln schwer loslich.
Auch stellte ich das noch unbekarinte p-Xitropl-icnylhydrazon des Anthrachinonaldehyds dar. p-Nitrophenylhydraxon des Ant71rachinonaldehyds.
Man lost 1 gr (1 Mol.) Anthrachinoiialdehytl in 100 em3 heissem Alkohol auf und versetzt die Losung mit 0,65 gr (1 Mol.) in moglichst wenig heissem Alkohol gelostem p-Nitroy)h~nylhydrazin. Bald darauf bildet sich ein Niederschlag des roten p-Sitrophenylhydrazons. Aus Nitrobenzol umkrystallisiert, erhalt man das Hydrazinderivat in mikroskopisch kleinen Blattchen vom Sml). 305--306O, die von konz. Schwefelsaure mit roter Farbe aufgenontmen werden.
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