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Zur Kenntnis des 2-Anthrachinonaldehyds

✍ Scribed by Werner Jacob


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1921
Tongue
German
Weight
301 KB
Volume
4
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis


Der 2-Anthrachinonaldehyd, der von tler B a d i s c h e n A n i 1 i nu n d S o d a -F a b r i k dargestellt wird, zeigt die Eigenschaften eines wahren Aldehyds, indem 7Jllmann und Klingenberg 2, die Bisulfitverbindung, das Phenylhydrazon, Semicarl Iazon und hzin darstellten.

Auch die Perkin'sche Reaktion fuhrt riach Eckert 7 zur Anthrachinonyl-akrylsaure.

Zur Untersuchung der Reaktionsfahigkeit des Anthrachinonaldehyds mit solchen Verbindungen, die nel )en Carbonyl eine Methylengruppe enthalten, kondensierte ich den .Uclehyd mit Acetophenon, mit Acetonaphtolen und deren Methylathern, Cumaranon, 6-Rlethoxycumaranon, Naphtocumaranon, 5-Bromintlanon und Indandion.

Alle von mir erhaltenen Kondensat ionsprodukte sind intensiv gefarbt, schmelzen hoch und sind in den nieisten organischen Losungsmitteln schwer loslich.

Auch stellte ich das noch unbekarinte p-Xitropl-icnylhydrazon des Anthrachinonaldehyds dar. p-Nitrophenylhydraxon des Ant71rachinonaldehyds.

Man lost 1 gr (1 Mol.) Anthrachinoiialdehytl in 100 em3 heissem Alkohol auf und versetzt die Losung mit 0,65 gr (1 Mol.) in moglichst wenig heissem Alkohol gelostem p-Nitroy)h~nylhydrazin. Bald darauf bildet sich ein Niederschlag des roten p-Sitrophenylhydrazons. Aus Nitrobenzol umkrystallisiert, erhalt man das Hydrazinderivat in mikroskopisch kleinen Blattchen vom Sml). 305--306O, die von konz. Schwefelsaure mit roter Farbe aufgenontmen werden.


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