Zur Kenntnis der Triterpene. (73. Mitteilung). Pyrolyse eines Umwandlungsproduktes der Chinovasäure

✍ Scribed by L. Ruzicka; G. Anner

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1943
• Tongue: German
• Weight: 904 KB
• Volume: 26
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19430260119

✦ Synopsis

Die in der Chinarinde vorkommende pentacyclische, einfach ungesattigte Oxydicarbonsaure Chinovasaure w5re nach der Bruttoformel C30H4605, sowie nach der Dehydrierung mit Selen oder Palla-dium3) zu 1, 8-Dimethyl-picen4) ublicherweise in die Reihe der Triterpene einzuordnen. Eine derartige Klassifizierung, die nur auf der Bruttoformel und dem Dehydrierungsresultat beruht, ist allerdings so lange als eine vorlaufige zu betrachten, bis nicht der exakte Nachweis erbracht werden kann, dass das Kohlenstoffgerust wirklich der Isoprenregel entspricht. Als Stutzen einer solchen Beweisf~rung kommen entweder der systematische Abbau oder die Uberfuhrung der fraglichen Verbindung in ein anderes Triterpen in Betracht, fur das die Gdtigkeit der Isoprenregel schon sichergestellt ist. Es ist aber bisher uberhaupt noch nicht gelungen5), Chinovasaure in ein anderes natiirliches Triterpen umzuwandeln j ebensowenig erlauben die vorliegenden Abbauresultate eine wesentlich weitergehende Entscheidung uber die Anordnung der Seitenketten im hydrierten Picengerust der Chinovasaure, als dies auf Grund der Dehydrierung moglich ist.

#chrnitt und WieZand6) haben vor einigen Jahren fiir die Chinovasaure eine Formel (I) vorgeschlagen, deren Hohlenstoffgerust sich von dem der /I-Amyringruppe der Triterpsne (,8-Amyrin, Formel 11) nur