Oxydation des Betulin-mono-acetats mit Chromtrioxyd zu sauren Produkten (2. XI. 38.) (41. Mittei1ung)l).
Zur Kenntnis der Triterpene. (56. Mitteilung). Zur Oxydation des Betulin-monoacetats und des Acetyl-betulinsäure-methylesters mit Chromtrioxyd
✍ Scribed by L. Ruzicka; A. H. Lamberton
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1940
- Tongue
- German
- Weight
- 523 KB
- Volume
- 23
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Vor 2 Jahren2) teilten wir die ersten Resultate der Untersuchung der sauren Produkte mit, die wir bei der Einwirkung von Chromtrioxyd auf Betulin-monoacetat erhielten. Unter den in reiner Form isolierten Verbindungen nimmt die Acetyl-betulinsaure nach der Ausbeute die erste Stelle ein. Die daraus durch Verseifung gewonnene, fruher unbekannte Oxg-triterpensaure, die Betulinsaure C30H4803, m r d e inzwischen von Robertson, 8oMman und Owen3) in der Rinde von Cornus florida L. nachgewiesen. I n geringerer Menge waren ferner aus dem sauren Oxydationsgemisch zwei Dicarbonsiiuren isolierbar, deren genaue Zusammensetzung auf Grund der Analysenresultate noch nicht ermittelt werden konnte ; es blieb aueh unsicher, ob die Sauren isomer oder homolog sind. Es kamen fur dieselben Bruttoformeln mit 28 bis 30 Kohlenstoffatomen in Betracht. Bei der Aufarbeitung wurde die eine dieser Dicarbonsauren als Acetylderivat (,,Acetyl-dicarbonsaure E") und die andere als freic Dicarbonsaure (,,Dicarbonsaure A") isoliert.
Die Ermittlung der genauen Zusammensetzung dieser Dicarbonsauren und deren weiterer Abbau sollte einen Beitrag liefern zur Konstitutionsaufklarung von Retulin und Lupeo14) in der Umgebung der Doppelbindung. Von unseren auf beiden Gebieten durchgefuhrten Untersuchungen haben diejenigen in der Lupeol-Reihe zuerst zu einem bestimmten Resultat und zum Vorschlag von Bormel I als Arbeitshypothese gefuhrt5). I n dieser und in anderen Arbeiten5)6) sol1 gepruft werden, ob mit Hilfe dieser Formel die schon bekannten und neu gewonnenen experimentellen Refunde erklart werden konnen.
Die Formel I erlaubt, ausgehend von Betulin-monoacetat, nur die Bildung einer Dicarbonsaure mit 30 oder 28 Kohlenstoffatomen (vgl. die Teilformeln I1 und 111). Die fruher erhaltenen und aueh die neuen, im experimentellen Teil dieser Arb& angege-
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