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Zur Kenntnis der Triterpene. (64. Mitteilung). Abbau des Betulin-diacetats mit Ozon

✍ Scribed by L. Ruzicka; Ed. Rey

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1942
Tongue
German
Weight
549 KB
Volume
25
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Bei der Einwirkung von Ozon auf Betulin in Chloroform oder Kohlenstofftetrachloridlosung entstehen amorphe chlorhaltige Pro-dukte2), die das Losungsmittel hartnackig zuruekhalten. Es ist wahrscheinlich, dass an dieser Erscheinung die beiden Hydroxylgruppen des Betulins mitbeteiligt sind, denn die Ozonisierung von Betulin-diacetat in Essigester-Chloroform (2 : 3 ) lieferte uns nach der Spaltung des Ozonids durch Kochen mit methanolischer Kalilauge sehr charakteristische chlorfreie Spaltprodukte, die ungefahr zur Halfte saurer und neutraler Natur waren. Die sauren Anteile wurden zur Erleichterung der Reintlarstellung mit Diazomethan verestert .

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Vor 2 Jahren2) teilten wir die ersten Resultate der Untersuchung der sauren Produkte mit, die wir bei der Einwirkung von Chromtrioxyd auf Betulin-monoacetat erhielten. Unter den in reiner Form isolierten Verbindungen nimmt die Acetyl-betulinsaure nach der Ausbeute die erste Stelle ein. Die daraus du

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Aufgearbeitet wurde wie ublich. Naeh langem Stehen bildeten sich aus verdiinntem Methanol zentrisch angeordnete Nadelchen. Es wurde filtriert und auf Ton abgepresst. Nach mehrmaligem Umlosen aus verdunntem Methanol und 60-~tundigem Trocknen im Hochvakuum bei looo war die Substanz analysenrein. Sie s