𝔖 Bobbio Scriptorium
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Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. Über α-, β- und Allo-bicyclofarnesylsäure

✍ Scribed by A. Caliezi; H. Schinz

Publisher
John Wiley and Sons
Year
1952
Tongue
German
Weight
794 KB
Volume
35
Category
Article
ISSN
0018-019X

No coin nor oath required. For personal study only.

✦ Synopsis

Abstract

Der Verlauf der Cyclisation von Farnesylsäure und der Dihydrojonylidenessigsäuren sowie der entsprechenden Ester zu bicyclischen Isomeren hängt davon ab, ob die aliphatischen bzw. monocyclischen Ausgangssubstanzen an der zur Carboxylgruppe α, β‐ständigen Doppelbindung cis‐ oder trans‐Form besitzen. Trans‐Verbindungen liefern α‐Bicycloprodukte. Aus cis‐reichem Ausgangsmaterial erhielt man daneben grosse Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo‐Verbindungen”︁ bezeichnen. Die α‐Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β‐Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH~4~ erhaltenen Alkoholen wurden mehrere stereoisomere Formen isoliert.

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