✍ Scribed by Freudenberg, Karl ;Weinges, Klaus
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Forschungsinstitut fur die Chemie des Holzes und der Polysaccharide Eingegangen am 19. Marz 1963 Bei der Dimerisation des Catechins unter der Einwirkung von kalter Saure oder warmer Carbonat-Losung bildet sich neben anderen Produkten der Gerbstoff I, dessen Konstitution erneut belegt wurde. Durch sehr verdiinnte, warme Saure wird I zu dem krist. Gerbstoff I11 (oder einem Ringisomeren) anhydratisiert, den W. MAYER und F. MERGER aus Catechin mit warmer Saure gewonnen haben, und der auch in der Kalte neben I entsteht. Beim Ubergang von Catechin in I und I11 tritt keine Umlagerung im Kohlenstoffgeriist ein.
Vor langer Zeit wurde darauf hingewiesenl), dalj die Flavonoid-Gerbstoffe postmortal aus Catechinen und anderen Flavonoiden entstehen. Spater 2) konnten die Flavandiole in diese Betrachtung einbezogen werden.
Catechine und Flavandiole werden im lebenden Gewebe erzeugt und finden sich haufig im Kernholz. Aus den Markstrahlen kommend, fiillen sie das innerste Holzgewebe an und legen sich parallel zum Cambium auf die zylindrische Flache des Kernholzes aufz). Hier, im schwach sauren Medium, verwandeln sie sich im Laufe von Jahren in Gerbstoffe. Wir sind Stammstucken von Acacia catechu begegnet, die bis zu 5 "/, Epicatechin enthielten, das aber in alteren Stammen von amorphen, hohermolekularen Gerbstoffen begleitet ist. In sehr alten Stammen fand sich sehr wenig oder kein Epicatechin, dagegen in groRen Mengen Gerbstoff und daraus entstandenes unlosliches Phlobaphen. Ebenso ist das Fisidandiol des Quebrachostammes von dem ihm zugeordneten Quebrachogerbstoff aller Loslichkeitsstufen begleitet.
Nach der Aufklarung der Konstitution der Catechine3) und ihrer sterischen Be-ziehungen4) wurde begonnen, die auch im Laboratorium mit Leichtigkeit herbeifiihrbare Selbstkondensation dieser Pflanzenstoffe zu untersuchen. Es gelang zunachst an vereinfachten synthetischen Hydroxyflavanen%6), dann am Catechin selbst71, zu zeigen, daR die Reaktion im Anfang unter Zuwachs an Hydroxyl und dann erst *) Wir danken dem BADEN-W~RTTEMBERGISCHEN WIRTSCHAFTSMINISTERIUM und dem FONDS
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## Abstract Die Übersicht über die erweiterte Reihe der Hydroxyflavane I–XVIII, zu denen die Catechine (z. B. XIII) gehören, zeigt erneut, daß die gleichzeitige Anwesenheit von Hydroxylen in 7‐ und 4′‐Stellung (IV) für die Selbstkondensation notwendig ist. Das Catechin reagiert bifunktionell und in