A 2 O j 22-2 1 -0 x y -n o r -a110c h olens Bur e -l a c t o n (VIII). Auf die Isolierung des 20-Oxy-lactons wurde verzichtet. Diejenigen Praktionen, die einen positiven LegaZ-Test zeigten, wurden aus Methanol umkrystallisiert, wobei ein Praparat vom konstanten Smp. 170O erhalt en wurde. [.ID = f1,3
Zur Kenntnis der Erythrophleum-alkaloide. (2. Mitteilung) über das Kohlenstoffgerüst und die Lage der Doppelbindung bei der Cassainsäure
✍ Scribed by L. Ruzieka; G. Dalma
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1939
- Tongue
- German
- Weight
- 486 KB
- Volume
- 22
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Prinzipicll dasselbe Verfahren haben kurzlich auch L. 3'. Pieserl) und E. A. Doisy und Mitarbeiter2) zur Synthese des a-Phyllochinons benutzt. 2',3'-Dihydro-cr-phyllochinon ist dem natiirlichen a-Phyllochinon in seinen Eigenschaften ahnlich; es zeigt aber die blaue Farbreaktion mit Natriumalkoholat nicht. Gef. C 82,15 H 10,57 Ber. C 52,2 H 10,6970. Ziirich, Chemisches Institut der Universitat. 182. Zur Kenntnis der Erythrophleum-Alkaloide. Uber das Kohlenstoffgerust und die Lage der Doppelbindung bei der Cassainsaure von L. Ruzielca und G. Dalma. (1. XI. 39.) (2. Mitteilung "))
I n der vorhergehenden Mitteilung3) hat der eine von uns die Isolierung eines krystallisierten Alkaloids Cassain, C24H,o04N, aus der Rinde von E r y t h r o p h l e u m g u i n e e n s e (G. Don) beschrieben. Das Cassain hat sich als N-Dimethyl-amino-iithanol-ester dcr Cassainsaure, einer einfach ungesattigten tricyclischen Oxy-keto-carbonsaure der Zusammcnsetzung C20H,,0,, erwiesen4). Wir mochten vorschlagen, die noch unbekannte gesattigte hydroxyl-und carbonylfreie Stammsiiure der Cassainsaure, der die Bruttoformel C20H,40, zukommt, Cassansiiure zu nennen und bei der Nomenklatur sich kunftig auf diese zu heziehen; in diesem Sinne ware also die Cassainsaure als Oxg-keto-cassensaure und z. B. die von PaZttis und HoZ-singer4) zuerst beschriebene Dihydro-dehydro-eassainsaure als Diketocassansaure zu bezeichnen. Die Bezeichnungen Cassainsaure und Allo-eassainsiiure konnen ads Trivialnamen beihehalten werden, im gleichen Sinne etwa, wie Cholsaure oder Lithocholsaure. Das Cassain ([.ID = -103O), sowie die durch Hydrolyse in saurer Losung daraus entstehende Cassainsaure ( [ X I , = -126O) weisen Linksdrehung auf, wahrend die bei alkalischer Verseifung gebildete Allo-cassainsaure rrchtsdrehend ist ([.ID = -1 82O). Wir haben nun die U.V.-hbsorptionsspektren von Cassain, Cassainsaure, Rllo-cassainsaure, Diketo-cassensaure-methylester, Oxy-') AITI. SOC. 61, 2560 (1939).
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