Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn.
Hochschule, Ziirich.
Zur Kenntnis der Diterpene.
Uber den Abbau der Dioxy-abietinsaure und der Oxydo-dioxy-abietinsaure (41. ?rlitteilung)2).
von L. Ruzieka und L. Sternbaeh.
(14. 11. 40.)
I n einer friiheren R3itteilung3) beschrieben wir Abbauversuche, die, ausgehend von der x-Tetraoxy-abietinsaure vom Smp. 248-250 O, die Bestimmung der Lage der Doppelbindungen in der Abietinsaure zum Ziele hatten. Es gelang uns dabei nur, die Lage der einen Doppelbindung zwischen dem Kohlenstoffatom 9 und 1 4 des Geriistes der L4bietinsiiure (I) festzulegen. Fur die andere Doppelbindung blieben auf Grund der damals erzielten Abbauresultate immer noch die beiden Stellungen 7-8 oder 6-7 diskutierbar. Die Fortsetzung unserer Arbeit hatte die Entscheidung zwisehen diesen beiden Miig- lichkeiten auf dem Wege des Abbaues zum Ziele, wobei als Ausgangsprodukte neben der a-Tetraoxy-abietinsiiure auch die Dioxy-abietinsaure und die Oxydo-dioxM.-abietins~ure dienen sollten. I n dieser Abhandlung beschreiben wir die beim Rbbau der letzteren beiden Verbindungen erzielten Resultate.
Zuerst wurden die Beziehungen der Dioxy-abietinsiiure zu den in einer vorhergehenden Abhandlung2) beschriebenen drei stereoisomeren Tetraoxy-abietinsauren iintersucht ; es konnte dabei deren Verwandschaft mit der x-Tetraoxy-abietinsaure festgestellt werden. Die Dioxy-abietinsaure lieferte namlich bei der Oxydation mit