Zur Kenntnis der Diterpene. 60. Mitteilung. Über Abbaureaktionen an der Carboxylgruppe der Dehydro-abietinsäure

✍ Scribed by A. Brossi; H. Gutmann; O. Jeger

• Publisher: John Wiley and Sons
• Year: 1950
• Tongue: German
• Weight: 812 KB
• Volume: 33
• Category: Article
• ISSN: 0018-019X
• DOI: 10.1002/hlca.19500330642

✦ Synopsis

Wir haben festgestellt, dass ein solcher Zerfall beim Carbinol V tatsachlich eintritt, und zwar (a) bei den von H . H . Zeiss angegebenen Bedingungen (Vakuumdestillation bei 8-9 mm) wie auch (b) beim Erhitzen in einem im Hochvakuum evakuierten Glasrohr auf ungefahr 220O. Im ersten Falle (a) konnten aus den Zersetzungsprodukten nach chromatographischer Trennung ein Kohlenwasserstoff C,,H,, und Benzophenon isoliert werden. Die Verbindung C,,H,, weist im UV. (Fig. A, Kurve 1)l) und im IR. (Fig. B, Kurve l),) ein fur Renzolderivate charakteristisches Absorptionsspektrum auf und besitzt demnach wahrscheinlich die Konstitution VII. Das auf obigem Wege gewonnene Praparat von C,,H,, ist an Hand der spezifischen Drehung und des 1R.-Absorptionsspektrums deutlich verschieden von den drei isomeren Kohlenwasserstoffen CI9Hz8, die vor kurzem in unserem Laboratorium3) durch thermische Zersetzung von Dehydro-abietinsaure-chlorid (111) zum Styrolanalogon VIII und katalytische Hydrierung des letzteren gewonnen worden waren und fur welche gleichfalls die Struktur VII in Retracht zu ziehen ist. Es lasst sich jedoch nicht entscheiden, ob in diesen vier Priiparaten von C,,H,, einheitliche Verbindungen oder Gemische von Stereoisomeren vorliegen, da bei ihrer Bildung aus der Dehydro-abietinsaure und aus V die Asymmetriezentren 1 und zum Teil auch 11 beruhrt wurden.