Zur Kenntnis der Diterpene. 35. Mitteilung. Oxydativer Abbau der Lävo-pimarsäure und ihres Additionsproduktes an Maleinsäure-anhydrid
✍ Scribed by L. Ruzieka; R. G. R. Bacon; R. Lukes; J. D. Rose
- Publisher
- John Wiley and Sons
- Year
- 1938
- Tongue
- German
- Weight
- 594 KB
- Volume
- 21
- Category
- Article
- ISSN
- 0018-019X
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✦ Synopsis
Schon vor einigen Jahren wurde uber die Ozonisation des Additionsproduktes von Maleinsaure-anhydrid an Abietinsaure-methylester berichtet2). Inzwischen konnte gezeigt werden, dass sich dieses Additionsprodukt C25H& nicht von der Abietinsaure ableitet, sondern von der LBvo-pimarsaure, die bei der Reaktionstemperatur von ungefahr 150° aus der Abietinsaure entsteht und durch die Anlagerung an Maleinsaure-anhydrid dem Gleichgewichtsgemische entzogen wird3). Bei der Spaltung des Additionsproduktes mit Ozon erhielten wir ein Produkt der Zusammensetzung C&t&s, entsprechend dem Methylester einer Saure ,, welches bei raschem Erhitzen bei ungefahr 265O und bei langsamerem etwas tiefer, bei ungefahr 248-250° unter Zersetzung schmilzt4). Oftmaliges Umkrystallisieren liefert eine geringe Menge eines etwa l o o hoher schmelzenden PrSiparates mit gleichen Analysenwerten. Ausgehend von der damals arbeitshypothetisch diskutierten Lage der Doppelbindungen nach
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3 . Sach Futterung von Deuterio-bernsteinsaure an Ratten enthalten die Leberfettsauren praktisch keinen schweren Wasserstoff. Die Korperflussigkeiten zeigten aber eine gewisse Anreicheriing an D. Rernsteinsaure verbrennt, wie auch Belastungsvers uche an eineni Hund ergaben, rasch und vollstantlig. A
Xemmler und Xnyer2) hatten clurch 0x5-rlation der siLuren Spaltprodukte des Caryophyllen-ozonids mittels Salpetersiiure eine aniorphe Dicarbonsziure C,H1,O, erhalten, die als Caryophyllensaure hezeichnet vurtle. Durch fraktionierte Destillation des Dimethylesters der rohen Caryophyllensaure konnten
Organisch-chemisches Laboratorium der Eidg. Techn. Hochschule, Ziirich. Zur Kenntnis der Diterpene. Uber den Abbau der Dioxy-abietinsaure und der Oxydo-dioxy-abietinsaure (41. ?rlitteilung)2). von L. Ruzieka und L. Sternbaeh. (14. 11. 40.) I n einer friiheren R3itteilung3) beschrieben wir Abba