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Zur Kenntnis der Diterpene. 35. Mitteilung. Oxydativer Abbau der Lävo-pimarsäure und ihres Additionsproduktes an Maleinsäure-anhydrid

✍ Scribed by L. Ruzieka; R. G. R. Bacon; R. Lukes; J. D. Rose


Publisher
John Wiley and Sons
Year
1938
Tongue
German
Weight
594 KB
Volume
21
Category
Article
ISSN
0018-019X

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✦ Synopsis


Schon vor einigen Jahren wurde uber die Ozonisation des Additionsproduktes von Maleinsaure-anhydrid an Abietinsaure-methylester berichtet2). Inzwischen konnte gezeigt werden, dass sich dieses Additionsprodukt C25H& nicht von der Abietinsaure ableitet, sondern von der LBvo-pimarsaure, die bei der Reaktionstemperatur von ungefahr 150° aus der Abietinsaure entsteht und durch die Anlagerung an Maleinsaure-anhydrid dem Gleichgewichtsgemische entzogen wird3). Bei der Spaltung des Additionsproduktes mit Ozon erhielten wir ein Produkt der Zusammensetzung C&t&s, entsprechend dem Methylester einer Saure ,, welches bei raschem Erhitzen bei ungefahr 265O und bei langsamerem etwas tiefer, bei ungefahr 248-250° unter Zersetzung schmilzt4). Oftmaliges Umkrystallisieren liefert eine geringe Menge eines etwa l o o hoher schmelzenden PrSiparates mit gleichen Analysenwerten. Ausgehend von der damals arbeitshypothetisch diskutierten Lage der Doppelbindungen nach


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