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Zur Kenntnis der Benzilsäureumlagerung und der Benzilspaltung

✍ Scribed by Pfeil, Emanuel ;Geissler, Günther ;Jacquemin, Werner ;Lömker, Franz

Publisher
Wiley (John Wiley & Sons)
Year
1956
Tongue
English
Weight
793 KB
Volume
89
Category
Article
ISSN
0009-2940

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✦ Synopsis

Abstract

Die durch Laugen hervorgerufene Umlagerung des Benzils in Benzilsäure (BU) ist in hohem Maße vom Kation der betreffenden Base abhängig. NaOH, KOH usw. wirken schlechter als Ba(OH)~2~, Sr(OH)~2~ oder TlOH. Neutralsalze beeinflussen die Geschwindigkeit der BU in sehr verschiedener Weise. Vermutlich erzwingen die Kationen durch die polarisierende Wirkung ihres Feldes die für die Umlagerung notwendige Heterolyse einer CPhenylbindung im Benzilmolekül.

Die stets gleichzeitig mit der BU ablaufende symmetrische Spaltung des Benzils wird ebenfalls durch TlOH schneller hervorgerufen als durch NaOH. Ein ähnlicher Einfluß der Kationen ist auch hier wahrscheinlich.

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