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Über die Wanderung der Carboxylatgruppe bei der Benzilsäureumlagerung. 26. Mitteilung über Reduktone und Tricarbonylverbindungen

✍ Scribed by Heike Rodé-Gowal; Hans Dahn

Publisher: John Wiley and Sons
Year: 1973
Tongue: German
Weight: 556 KB
Volume: 56
Category: Article
ISSN: 0018-019X
DOI: 10.1002/hlca.19730560631

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✦ Synopsis

Abstract

The benzilic acid rearrangement of ethyl α,β‐dioxo‐butyrate was studied by NMR.‐and UV.‐techniques. In weak alkaline media (pH < 10) the ester group is hydrolyzed first, then the carboxylate group migrates to form methyltartronate. The migration of the carboxylate group was proved by radioactive labeling. At higher pH‐values (pH > 11,5) the intakt ester group migrates, with ester hydrolysis occuring as a second step.

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