✍ Scribed by Wallach, O.
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Mitteilnug aus dem chemischen Institut der Universitiit Gottingen.] (Eingelaufen am 31. Jannar 1913.)
Znr Kenntnis der ungeslttigten alicyclischen Kohlenwasserstoffe.
-41s Ausgltngsmaterial fiir Herstellung der in der nachstfolgenden dbhandlung zu besprechenden cyclischen Ketone mufiten einige einfacli ungesattigte Cyclohexene beschafft werden. Uber die Gewinnung derartiger Kohlenwasserstoffe habe ich friiher schon eine Reihe von Mitteilungen gelnacht I), aus denen hier nur kurz rekapitdiert zu werden braucht, daO man Cyclohexene mit semicycZischer Bindung voni 'l'ypus am sichersten erhalt.en kann, wenn man den nach dem Verfahren von R e f o r m a t z k y bereiteten Oxysauren durch Erhitzen mit Essigsaureanhydrid Wasser entzieht und gleichzeitig CO, abspaltet,. Die so erhaltenen semicyclischen Kohlenwasserstofie kann man durch Kochen mit verdunnter Schwefelsiinre mehr oder weniger leicht zu ringungesiittigten isomerisieren.
Da die unter diesen Bedingangen umlagernde N-ir- kung der Schwefelsiiure festgestellt ist, war vorausznsehen, daO die nach der Methode von G r i g n a r d ails cyclischen 9 Diese Annalen 369, 297 (1908); 365, 255, 276 (1909). 1) Dime Annalen 387, 205 (1911). *) Diem Annalen 374, 232 (1910); 379, 186 (1911). '1 Bull. SOC. chim. 17, 180 (1897). 4 Ber. d. d. chem. Ges. 39, 2849 (1906). *) Auffallend ist immerhin der fur das analysicrte Oeouid urn mehr als 1 Proz. zu lioch gefundene Wasserstofigehalt. I) Ber. d. d. chem. Ges. 41, 2634 (1908).
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## W a l l a c h , Zur Kenntnis der Ferpene usw. 215 Reduktion aus a-Fencholensiiure bereiteten aber so groDe Ahnlichkeit aufwiesen, daD eine Identitiit walirscheinlich ist. Die Versuche mussen aber noch einmal in groDerem MaBstabe durchgefiihrt werden, ehe die Frage als definitiv gelost gelten ka
Diese Annalen 306, 274 (1899). \*) Rer. d. d. &em. Gee. 28, 2136 (1895). ') Die folgende Abhandlung und diese Annalen 381, 84 (1911).
Diese Annalen 318, 201 (1900). l) Diese Annalen 381, 105 (1911). \*) Im Gegensatz hierzu wollen G o d s c h o t und T a b o u r y au8 Cyclopentylpentanon [nach Conipt. rend. l S , 1010 (1911)l oder aus Cyclopentylpentanol [nach Bull. SOC. chim. 1912, 921 bei der Oxy-